Comédia musical ambientada no submundo de Nova York, entre pequenos furtos e jogadores profissionais. Marlon Brando é o jogador Sky Masterson e Jean Simmons, uma voluntária do Exército da Salvação. Frank Sinatra completa o trio como o banqueiro Nathan. A história começa quando Brando é desafiado a levar a missionária Simmons para Havana. A aposta funciona até que eles se apaixonam. Oportunidade de se ver e ouvir Marlon Brando cantando "Luck Be A Lady", enquanto Sinatra entoa "Guys And Dolls" e "Adelaide".

O advogado John Clark sabe que a sua vida é quase perfeita. Casado com Beverly, a mulher que ama, construiu uma carreira de sucesso e educou dois filhos maravilhosos. Mesmo assim... os seus dias não passam da mera rotina, com uma viagem de regresso a casa tediosa e com a família demasiado ocupada para que possam passar tempo juntos. Por vezes, John questiona-se se isto é tudo o que a vida tem para dar. Até que, uma noite, no regresso a casa, John sai do comboio e faz o impensável. Sem contar a ninguém, inscreve-se em aulas de dança orientadas por uma jovem e sensual professora. De repente, o advogado é confrontado com todo um novo universo - de ritmo, música e paixão!