Sullivan è un regista celebre. Insoddisfatto dei suoi film, vuole passare dalle commedie a un cinema più impegnato. Un'esperienza traumatica gli fa cambiare parere.

Kat è una single delusa ed ancora segretamente innamorata del proprio ex, dal quale è stata scaricata anni prima senza troppe spiegazioni. Alla notizia che la sorellastra ha scelto come testimone di nozze proprio l'ex in questione, Kat deciderà di presentarsi al matrimonio con un uomo, anche a costo di pagarlo. Entrerà così in scena Nick, accompagnatore di professione dal salario da capogiro, pronto a far morire di gelosia il vecchio fidanzato della propria cliente. L'affascinante 'gigolò', da subito adorato dalla bizzarra famiglia di Kat, si rivelerà fin troppo bravo.

Due settimane nella vita di Ben, un produttore hollywoodiano, che, oltre a doversi confrontare con un secondo divorzio mai del tutto accettato, ha davanti a sé due progetti decisamente non semplici. Nel primo caso si tratta di un film già montato da un regista particolarmente irritabile ed attaccato al proprio lavoro. Il protagonista Sean Penn nel finale deve morire ma, prima di lui, è il suo fedele cane a fare una brutta fine. Il pubblico delle prewiew non gradisce e ancor meno apprezza Lou, a capo dello studio che dovrebbe distribuire il film. Il secondo problema che Ben deve affrontare è altrettanto complesso: ha in preproduzione un film con Bruce Willis. L'attore, che si è fatto crescere una fluente barba che lo rende irriconoscibile, non ha la benché minima intenzione di tagliarsela.