Flora, uma mãe solteira, não sabe o que fazer com Max, o seu rebelde filho adolescente. Os seus esforços para o manter fora de sarilhos levam-na a uma velha guitarra acústica, a um músico de Los Angeles com poucas perspetivas de sucesso e à harmonia nesta família de Dublin.

Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.

Ray (Dylan Walsh) leva uma vida modesta em uma pequena cidade da Califórnia dominada por uma gangue de adolescentes. Um dia, ao chegar mais cedo em casa, descobre sua mulher com um amante. Ele então decide acabar com a monotonia de sua vida.

Ele conta a história de Anna, uma designer de moda jovem, com foco em seu trabalho e cansado de ser pego em relações românticas. Anna acaba de encontrar um novo apartamento e um novo parceiro: a peculiar e divertido Camille, que compartilha a visão de Anna de amor e compromisso. Para eles não há nada mais importante que você procure divertidos estranhos untethered. Sem compromissos e nenhuma derrota. Mas a resolução de Anna será desafiado pelo surgimento do antigo mestre de sua vida, Johan, pronto para reconquistá-la.