깊은 밤, 카페에서 만난 여자가 사는 뉴욕 소호로 향한 남자는 연이은 곤경에 빠진다. 소호에 갇힌 신세가 된 그는 밤이 깊어가면서 더욱 밤의 도시에 포위되고 마는데...

학교 애들은 내 바지를 보고 놀리기 바쁘고, 옆 동네 슈퍼 아저씨는 날 상종 못 할 말썽꾸러기 취급에, 엄마는 이래저래 간섭만 할 뿐 모든 게 귀찮기만 하다. 그러다 동네에서 아주 쿨~해 보이는 형들을 만났다. 나이도 어린 나를 동료로 인정해 주고, 찐하게 키스하는 법도 배웠다. 이제 좀 사는 것 같다 싶었는데, 리더인 우디의 친구 콤보가 감옥에서 출소하고부터 분위기가 심각해지기 시작했다. 자꾸 편을 갈라 싸우게 되고… 콤보의 이야기를 듣다 보면 전쟁에서 돌아가신 우리 아버지가 생각나고…콤보의 편을 들면 우디와 싸워야 하고, 어찌 해야할 바를 모르겠다. 모든 게 혼란스럽기만 할 뿐이다.

짐(레오나르도 디카프리오), 허비, 페드로(제임스 매디오), 뉴트로(패트릭 맥고우), 바비(마이클 임페리올리)는 본드 흡입과 도색 잡지에 빠져있다. 학교에서나 가정에서 낙인 찍힌 이들은 거리를 방황하며 젊음을 소진해 간다. 어느날 멤버 중 한 명인 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 뒤로 이들의 삶은 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자기 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 된다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 소년원에 들어간 짐은 그곳에서 인생의 의미를 새롭게 깨닫는다.

어린 시절, 부모와 함께 뉴멕시코의 사막을 여행하다 초연히 죽어가는 늙은 인디언을 본 후 짐 모리슨(Jim Morrison : 발 킬머 분)은 삶과 죽음의 경계에 대해 병적일 정도로 깊은 관심을 가진다. 영화를 공부하던 짐 모리슨은 대학을 그만두고 자신의 록그룹을 만든다. 센세크불르바드의 '런던포그'에서 데뷔한다. 세상이 부러워할 속도로 정상을 달려가지만, 그의 뇌리에는 언제나 죽음과 삶의 경계가 분명치 않아 괴롭다. 10대 시절에 유럽 문학, 특히 랭보나 니이체 등의 시와 철학에서 큰 영향을 받은 짐 모리슨은 영국의 윌리엄 브레이크의 "알려진 것과 모른 것 그 사이에 인식의 문이있다"라는 문구를 용하여 '도어즈'라는 그룹을 결성한다. 그룹 도어즈는 처음 할리우드의 유명한 거리인 선셋의 '런던포그'에서 활동을 시작하는데 '위스키 어 고고'로 활동 무대를 옮긴 후 "Light my fire"와 같은 히트곡을 발표하면서 서서히 각광받는 그룹으로 부각되기 시작한다. 당시 혼란스러웠던 세계 정세를 경험하고 있던 젊은이들과 세계 각지에서 몰려든 피난 이주민들은 자신들의 고뇌와 울분 그리고 격동의 변화에 대한 보상 심리로 보다 강렬하고 탈전통거인 것을 갈구하였고, 그룹 도어즈는 그들의 그런 요구를 만족시켜 주기 위해 점점 더 강렬해졌다. 특히 짐 모리슨은 자신의 지성과 야성을 모두 담아 더욱 전위적인 음악을 구사해 그들의 라이브 공연에는 마약 흡임, 알콜 등의 남용, 외설적인 몸짓과 의상 등이 등장하였다. 열성적인 팬들은 마치 종교 의식에라도 참가하듯이 넋을 잃고 공연에 빨려들어 갔지만 짐에게는 여자 친구인 파멜라 크루슨(Pamela Courson : 멕 라이언 분)이 드리운 파멸의 나락이 다가오고 있었는데...

집 밖으로 한 발짝도 나오지 못하는 여자, 멀리서 들려온 소음에 머리를 감싸 쥔 채 벌벌 떠는 남자, 그리고 밤마다 악몽을 꾸며 신음하는 어린이. 소이탄은 도시를 일순 잿더미로 만들었고, 사람들은 떼로 죽거나 홀로 남겨졌다. 트라우마에 시달리던 세 인물은 우연히 한 집에서 먹고 자며 공동체 생활을 시작하지만, 평범한 일상을 기대하기엔 요원하다.

영문학을 가르치는 그래디 트립 교수는 한때 굉장한 베스트셀러를 내놓은 작가로 세인의 주목을 한몸에 받지만 현재 다음 작품을 완성하지 못해 고생하는 중. 아내는 그를 떠나고, 그는 주임교수의 아내 사라와 불륜을 저지루고 있기도 하다. 그러던 어느 주말. 주임교수 집에서 파티가 열리고 자신의 에이전트 테리와 그의 게이 애인을 데리고 간 그래디는 사라의 임신을 알게 된다. 자신만 보면 으르렁거리며 덤비는 사라의 개와 엉뚱한 사고방식으로 자신을 괴롭히는 남학생 제임스, 그리고 사랑의 대쉬인지 그저 골탕먹이려는 것인지 알 수 없는 여제자 한나를 한꺼번에 그곳에서 만나 그래디의 주말은 엉뚱한 사건으로 인해 꼬이기 시작한다. 자신을 향해 달려든 사라의 개를 제임스가 총으로 쏴죽이자 시체를 트렁크에 숨긴채 주말을 보내게 된 그래디. 주임교수가 아끼던 마릴린 먼로의 자켓이 도난당하고 또 그것은 제임스의 가방 안에서 발견되는데...

어린 시절 불의의 사고로 다리의 성장이 멈춰버림으로인해 난쟁이로 살아갈 수 밖에 없었던 로트렉(Toulouse-Lautrec: 호세 페레 분)은 신체적인 핸디캡으로 인해 절망에 빠져 자신의 삶을 학대하듯 방탕한 삶을 살아간다. 그러던 중 생계를 위해 광고 포스터 일을 하게 되고, 물랑루즈에 드나들게 되면서 격조 높은 여가수 잔느 아브릴(Jane Avril: 즈사 즈사 가보르 분), 쾌활한 무희 라 굴뤼(La Goulue: 캐서린 캐스 분), 강렬한 캐리캐처의 뱅상 드소쉬(Valentin Dessosse: 월터 그리샴 분)에 등 당대의 유명인사들과 교분을 쌓게 되고, 로트렉 역시 몽마르트의 유명인이 되지만 술과 방탕한 생활은 너무나도 일찍 그의 삶을 빼 앗아간다.

니노 브라운(Nino Brown: 웨슬리 스나입스 분)은 표면적으로는 젊고, 핸섬하며, 부자인 성공한 흑인 실업가이며 사회에서도 출세의 표본으로 알려져 있으나 실은 '캐쉬머니 브라더즈'라는 거리의 갱단 두목으로 폭력으로 뒷골목을 장악하고 마약으로 검은 왕국을 세운 암흑가의 제왕이다. 경찰에서는 그를 잡기위해 비밀경찰 두 명을 전담반으로 세우는데 흑인인 스코티(Scotty Appleton: 아이스 티 분)와 백인 닉(Nick Peretti: 쥬드 넬슨 분)이 그들로서, 두 사람 모두 마약에 대한 혐오감을 갖고 있었다. 한편, 스코티는 중독자인 푸키(Pookie: 크리스 록 분)를 니노의 조직에 침투시키는데.

세상의 끝에서 벌어지는 아름답고 기괴한 환상여행! 조숙하고 상상력 풍부한 11살 소녀 질라이자 로즈! 학교도 가지 않고, 마약중독자 히피 부모를 돌보며 살고 있지만 “이상한 나라의 앨리스”를 읽으며 상상의 여행을 하고 머리만 남은 바비인형 친구들과 놀면서 외로움을 견디어 낸다. 엄마가 죽자, 아빠 노아와 함께 할머니의 집으로 가게 된 질라이자는 집 주변을 탐험하던 중 비밀에 휩싸인 검은 옷의 유령과 해적 선장을 만나 충격적인 가족의 비밀을 알게 되는데~

교통방송 기자 겸 헬기 조종사인 빌리는 저공 비행 때문에 조종사 자격정치처분을 받고 실직하게 된다. '에어 아메리카'란 항공사에서는 그에게 찾아와 대만의 조종사 자격증과 고액의 급여를 주며 스카웃 하려한다. 라오스에서 근무해야 한다는 게 맘에 안 들었지만, 빌리는 이에 응하고 라오스로 가게 된다. 그의 임무는 식량을 공급하고 피난민을 옮기는 것. 그러나 미국에선 그들의 존재조차 모르고 있는데...

100년 전 영국, 꿈 많은 소녀 엔젤은 남들이 감히 상상조차 하지 못했던 것들을 서슴없이 꿈꾸며, 두려움 없이 활자로 옮기고, 하나씩 실현시켜 나간다. 성공, 명성 그리고 사랑까지…꿈꾸던 것을 모두 이룬 그 다음에는 무엇이 있는 것일까?