빈민가가 막 형성되기 시작한 1960년대, 마을을 지나가는 배달 트럭을 털면서 가족을 부양하는 텐더 삼총사가 주름잡던 그 시기에는 엄연한 룰이 존재했다. 돈은 훔치되 살인은 삼가는 것이다. 이들은 엉뚱한 용의자를 사살하고도 지갑을 챙기는 악질 경찰에 비하면 약자에 불과했다. 텐더 트리오 시대에 종지부를 찍은 제빼게노는 큰 돈을 만지기 위해서는 마약을 다뤄야 함을 알게 된다. 단짝친구 베네는 악랄하기만 할 뿐 주변을 다독일 줄 모르던 제빼게노를 보좌하며 또 다른 룰을 만들어내지만, 위태로운 평화의 유효기간은 그리 길지 않다.

미망인 사라는 평소에 TV 다이어트 강의 <태피 티본스 쇼>를 보는 것이 유일한 낙이다. 그러던 어느날 사라는 그 TV 쇼의 출연 섭외를 받고 들떠, 남편과 함께 참석한 아들의 고교 졸업식 때 입었던 아름다운 빨간 드레스 속의 자신을 상상하지만 살이 찐 그녀에게 드레스는 너무 작아져 버렸다. 그래도 시청자들에게 빨간 드레스 속의 모습을 보여주겠다는 일념으로 결국 의사를 만나 알약을 복용하면서 위험한 다이어트를 감행한다. 한편, 약을 사기 위해 엄마의 애장품 1호 TV를 동네 중고점에 끊임없이 팔아치우는 사라가 가장 사랑하는 아들 해리는 삶의 목표 없이 헤매이는 아름다운 여자친구 마리온과 달콤하고 행복한 미래를 꿈꾸며 외부의 현실과는 단절된 채 살아간다. 그러던 중 해리의 친구 타이론과 함께 한탕 해 멋지게 살아보자고 결심한 이들은 마약 딜러로 나서 성공하지만 모두 헤로인 중독자가 된다. 처음에 쉽게 얻어진 승리감에 도취한 사라는 점점 더 많은 양의 약을 복용하면서 수척해지고 방향감을 잃어간다. 이제는 자신의 아파트에 고립되어 냉장고, TV가 자신을 공격하는 여러가지 환각에 사로잡히고, 타이론은 거래 중 경찰에 잡혀 보석금으로 모은 돈 모두를 날리며 예기치 못한 문제에 부딪히는데...

1923년 영국 리치몬드 교외의 어느 하루. 버지니아 울프(니콜 키드먼 분)는 오늘도 집필 중인 소설 과 주인공에 관한 이야기로 머릿속이 가득하다. 그녀는 자신을 너무나 사랑하는 남편 레나드의 보호를 받으며 언니의 방문을 기다리고 있다. 저녁 식사 시간을 앞둔 버지니아는 무작정 집을 뛰쳐나가 런던행 기차역으로 간다. 그러나 급하게 그녀를 쫓아온 남편과 팔짱을 끼고 집으로 다시 돌아간다. 잠시동안이라도 벗어나고 싶었다는 사실을 털어놓지 않은 채 기차표를 품 안에 고이 간직하고서... 1951년 미국 LA의 어느 하루. 버지니아 울프의 소설 에 빠져있는 로라(줄리안 무어 분). 둘째를 임신한 채 세살난 아들 리차드와 함께 남편의 생일 파티를 준비하고 있다. 그녀의 오늘은 어제와 다를바 없이 평온하다. 오늘도 남편은 그녀를 깨우지 않기 위해 자신의 생일날 아침을 손수 차린다. 아들 리차드와 함께 남편의 생일 케이크를 만들던 로라는 갑자기 자신의 일상에 염증을 느끼고 아들을 맡겨놓은 채 무작정 집을 나선다. 호텔방에 누워 자살을 생각하던 그녀. 그러나 다시 부랴부랴 남편과 아들이 기다리고 있는 자신의 집으로 돌아와 케이크를 만든다. 둘째를 낳은 후엔 자신의 인생을 찾아 떠나겠다고 다짐하면서. 2001년 미국 뉴욕의 어느 하루. ‘댈러웨이 부인’이라는 별명으로 불리는 출판 편집자인 클래리사(메릴 스트립 분). 그녀는 지금 옛애인인 리차드(에드 해리스 분)의 문학상 수상을 기념하는 파티를 준비하고 있다. 어린 시절 자신을 버린 엄마 로라(줄리안 무어)에 대한 상처를 가슴에 묻고 살아온 리차드는 지금 병으로 죽어가고 있다. 꽃도 사고 음식도 준비하고 파티를 위한 만반의 준비를 마친 클래리사는 리차드를 찾아가지만, 그는 그녀와의 행복했던 추억을 이야기하며 클래리사가 보는 눈 앞에서 5층 창 밖으로 뛰어내리고 마는데.

성전환자인 브리는 자신의 새로운 정체성을 찾기 위해, 즉 자신을 완벽한 여자로 만들어 줄 마지막 수술비를 벌기 위해, 2개의 직업을 갖고 정신없이 일한다. 그러던 어느 날, 자기가 남자였던 시절 낳았던 아들 토비가 감옥에 있다는 전화를 받게 되자 할 수 없이 신분을 숨긴 채 보석금을 내주고 처음 보는 자신의 아들과 어색하게 대면한다.

섹시한 10대 소녀들인 맥스와 에이미, 도미니크, 자넷은 수능 비밀 시험에서 높은 점수를 받고 비밀 아카데미에 입학해, 일명 '비밀 첩보원'으로 활동하게 된다. 어느 날, 레놀즈 범죄 조직의 일인자로 다이아몬드 전문 털이범인 루시 다이아몬드를 체포하라는 임무가 떨어진다. 루시와 KGB 여자 암살자가 만난다는 정보를 입수하고 현장에서 감시활동을 벌이던 중, 한바탕 총격전이 벌어지고 추격 끝에 루시와 에이미가 서로의 가슴에 총을 겨누며 맞서게 된다. 루시와 맞선 자는 누구도 살아 돌아오지 못한다는 소문과 달리 에이미가 무사하자 아카데미 전체가 떠들썩해지고, 에이미가 이번 임무의 총책임까지 맡게 된다. 한편 루시는 첫 만남 후로 계속해서 에이미를 만날 궁리를 하며 기숙사로 찾아오기도 하고, 차에 태워 어딘가로 데려가기도 한다. 결국 에이미마저 루시를 따라 나서게 되면서 아카데미가 발칵 뒤집히지만, 둘 사이에는 뭔가 미묘한 감정이 흐르는데...