Хенри Хил је одувек сањао да буде гангстер. Још док је био дечак, узор му је била мафијашка породица Лукезе која је држала радничку четврт у Бруклину у којој је живео. Ускоро, Хенри и сам почиње да ради за њих. Локални мафијашки бос Сисеро и његов сарадник Џими Конвеј помажу му у каријери, а њихово поптуно поверење задобија када са ЈФК аеродрома украде део терета вредног неколико милиона долара. Међутим, Хенри је свестан да због свог ирског порекла, никад неће моћи да постене равноправни члан породице. Са статусом стиже и новац, квалитетан живот, најбоља места на важним догађањима, лепа девојка, атрактивна кућа и све што иде уз то. Хенри упознаје све чари живота на виској нози. Међутим, што је старији, послови постају све ризичнији, сарадници и његови поступци непоромишљени, а непријатељи све опаснији. Хенри не слути да један тренутак несмотрености може да уништи све.
Година 1983. Управник једне од највећих коцкарница у Лас Вегасу Танџиерс, Сем Ротстин звани Ејс (Р. Де Ниро) улази у свој аутомобил у којем експлодира подметнута бомба… Десет година раније. Ејс је дошљак у Лас Вегас из Чикага где су га приметили месни мафијаши те му због његовог дара за бројеве понудили уносни посао у коцкарници. У Лас Вегас је стигао и Ејсов најбољи пријатељ из детињства, пробитачни и агресивни Ники Санторо (Џ. Пеши), брз на језику и још бржи на ножу.
Њујорк, 1960. Калођеро одраста у радничкој породици италијанског порекла. Његов отац Лоренцо ради као возач аутобуса и са поносом одбија да има било какве везе с непоштеним начином зараде. Иако Калођеро воли оца, потајно се диви локалном мафијашу Сонију, главном човеку у четврти, кога се сви боје. Када једном Сони на улици убије човека, мали Калођеро, иначе једини сведок, неће га одати полицији. Тиме добија Сонијеву захвалност и поштовање и он га узима „под своје“. Отац Лоренцо противи се том пријатељству и почиње грчевиту борбу да не изгуби сина и да му не допусти мафијашки живот. С друге стране, између дечака и мафијаша развија се посебан однос поверења...
Мафијашки убица се присећа његове могуће повезаности са убиством Џими Хофе.
Америчка влада је 1978. године објавила рат организованом криминалу. Започела је велика акција, у чијем средишту је био ФБИ агент Џо Пистоне, којем је поверен деликатан задатак инфилтрирања међу непријатељске редове. Напустио је породицу и живот који је до тада водио, преузевши нови идентитет. Његов задатак, сада под именом Дони Браско, био је да стекне поверење злогласне мафијашке породице Бонано, која је вукла конце великих операција с оне стране закона. Дони се спријатељио са Лефтијем Рагијером, плаћеником у годинама који га види као савршеног партнера. Дони убрзо стиче његово поверење, што му отвара многа врата у криминалном миљеу. Како време пролази, он се све природније осећа с погрешне стране закона. Његов брзи успон на мафијашкој лествици отвара бројна питања и моралне дилеме. Почиње да губи идентитет, не знајући више на чијој је страни. Уз то, мучи га чињеница да ће, уколико задатак приведе крају, свог новог најближег пријатеља Лефтија послати у готово сигурну смрт.
Ник је зубар у Канади који се мучи с финансијама. Ник добија новог комшију и схвата да је у питању Џими Лала Тедуски. Супруга наговара Ника да оде у Чикаго и пријави Џимија мафији.
Хари Калахан - или Прљави Хари као што је познато из претходна четири филма из ове серије - истражује чудну игру клађења. Подељен је списак локалних познатих личности, а издају се опкладе ко ће први умрети. Ствари почињу постајати занимљиве када се на списку појави име „Хари Калахан“