1900년, 유럽과 미국을 오가는 버지니아 호에서 태어나 평생을 바다 위에서 살아온 천재 피아니스트 ‘나인틴 헌드레드’. 유일한 친구인 트럼펫 연주자 ‘맥스’와 첫사랑이자 마지막 사랑 ‘퍼든’, 그의 소문을 듣고 찾아온 재즈 피아니스트를 만나며 조금씩 바다 밖 세상을 배워가던 그의 인생에 새로운 변화가 찾아오는데...

학문이 남성들만의 전유물이었던 시절, 1904년 동유럽의 어느 조그만 마을. 지식욕이 강했던 엔틀은 랍비인 아버지로부터 몰래 탈무드를 공부하면서, 그나마 자신의 배움에 대한 욕구를 채워간다. 그러던 어느 날 아버지의 죽음을 맞은 엔틀은 평범한 여성으로서의 삶을 거부하고 자기 자신을 찾아 먼 여행을 시작하게 되고. 배움의 기회를 얻기 위해 남장을 하고 길을 나선 그녀는 우연히 아빅도어 일행을 만나 그가 다니는 학교에 입학하게 된다. 안쉘이라는 새로운 이름으로 살아가며 자유롭게 책을 읽고 탈무드를 얘기하면서 엔틀은 그 동안 느껴보지 못했던 기쁨의 순간을 누리게 되고, 늘 함께 웃고 공부를 하던 아빅 도어에게서 우정 이상의 감정을 느끼기도 한다. 한편, 약혼녀 하다스와의 결혼이 깨진 아빅도어는 깊은 상심에 빠진다. 그를 위해 위로하던 엔틀은 아빅도어에게서 하다스와 결혼해 달라는 부탁을 받게 되고, 어쩔 수 없는 상황에 몰려 엔틀은 하다스와의 결혼식을 올리게 된다. 하지만 자신의 비밀을 숨길 수 없는 어려움이 계속되고, 더 이상 자기 자신과 모든 사람을 속일 수 없다고 생각한 엔틀은 모든 사실을 털어놓을 결심을 하게 된다. 루블린으로의 여행길에 엔틀은 자신은 안쉘이 아니며 여자였다는 엄청난 비밀을 아빅도어에게 얘기하게 된다. 있을 수 없는 일이라며 화를 내는 아빅도어에게 엔틀은 그녀의 속마음을 털어놓는다. 그를 지켜주고 싶었고 사랑했기 때문이라는 그녀의 말에 그는 괴로워하며, 지금까지 안쉘에게 느꼈던 자신도 이해하지 못했던 그 동안의 감정을 얘기한다. 하지만 자신과 아빅도어가 어울리지 않는다는 것을 깨달은 엔틀은 하다스에 대한 아빅도어의 사랑과 두 사람의 아름다운 모습을 지켜주기로 결심한다. 그리고 자기 자신이 진정 원하는 길을 향해 또다시 먼 여행을 시작한다. 예전보다 훨씬 더 성숙된 모습으로 그리고 더욱 강한 믿음을 갖고 자기 자신을 찾아 자유롭게 새로운 인생을 향해 길을 떠난다.

21살의 프로댄서 스캇(Scott Hastings: 폴 머큐리오 분)은 엄격한 무도장의 제1규칙(볼륨 댄스는 허리 아래로만 춰야함)을 무시하고 자신만의 스텝으로 춤을 추는 위반을 범한다. 곧 협회의 징계가 따르고 파트너 리즈(Liz Holt: 지아 카리데스 분)에게 조차 버림 받는다. 6살때부터 키워온 자신의 야망이자 부모(셜리(Shirley Hastings: 팻 톰슨 분 / 더그(Doug Hastings: 베리 오토 분)의 꿈인 환태평양 대회에서 우승은 물거품이 된 것이다. 어떤 여성 댄서도 그의 파트너가 되어주려 하지 않기 때문. 모든 희망이 사라졌다고 생각했을 때, 프랜(Fran: 타라 모리스 분)이 나타난다. 미운 오리 새끼로 취급을 받는 댄스 초보자인 프랜의 집요한 설득으로 스캇은 의욕을 되찾고 뻣뻣한 그녀를 일류댄서로 다듬어 간다. 한편 댄스 협회장인 배리(Barry Fife: 빌 헌터 분)는 스캇과 프랜이 조직한 이단자 커플을 해체시키려 압력을 가한다. 프랜과 함께 자신들만의 스텝으로 사랑의 룸바를 추기로 한 환태평양 전날밤, 배리는 스캇 부모의 슬픈 과거를 폭로하며 자기가 정해준 파트너와 협회규칙에 따른 춤을 추라 종용한다. 양자택일에 걸린 스캇은 과거로부터 아버지를 구하기 위해 프랜에게 등을 돌리기로 한다. 그러나 대회시작 직전, 아버지에 의해 진실이 밝혀진다. 모든 것이 2대에 걸친 배리의 음모였음이. 자신의 느낌과 본능대로 춤을 추는 그들에게 관중들의 환호가 터지는 바로 그때 배리가 개입해 음악을 끄고 두 사람의 퇴장을 명한다. 그들이 퇴장 인사를 할때 스캇의 아버지가 눈물을 흘리며 박수를 치기 시작하고 대회장을 울린다. 박수는 삽시간에 퍼지고 대회 중지를 항의하는 6천명의 관중들, 드디어 스캇의 열정적인 스텝들이 쏟아져 나온다. 댄서로서 상처를 안고 살아온 아버지 더그가 어머니 셜리에게 화해의 손을 내민다.

음악만이 그의 심장을 고동치게 한다. 뉴욕의 브롱크스에서 태어난 ‘바비 대런’은 어린 시절, 류머티스 열병으로 심장이 손상되어 15살까지 밖에 살지 못 할 꺼 라는 선고를 받게 된다. 하지만 그의 어머니 ‘폴리’는 음악을 통해 ‘바비 대런’이 계속 살아갈 수 있도록 희망을 보여 주고, 그에게서 음악적 재능이 있다는 사실을 발견해 준다. 이후, 음악과 춤에 대한 열정으로 심장의 아픔을 극복하게 된 ‘바비 대런’은 미국의 대표적인 가수 ‘프랭크 시나트라’와 같은 유명한 가수가 되어 클럽 코파카바나에서 노래를 하는 것이 그의 유일한 꿈이 된다. 목소리, 열정, 자신감, 그는 모든 것을 다 가졌다. 하지만 시간이… 부모로부터 물려받은 타고난 감성과 끊임없는 노력으로 ‘바비 대런’은 브롱크스의 아픈 소년이 아닌 매력적인 가수 ‘바비 대런’으로 다시 태어난다. 감미로운 목소리의 ‘Splish Splash’로 미국 팝계에 혜성처럼 등장해 단번에 10대들의 우상이 된 ‘바비 대런’은 연 이어 발표하는 음반마다 대히트를 치며 미국 최고의 가수자리에 오르게 된다. 음악의 성공을 등에 업고 영화배우로써도 왕성한 활동을 하던 중, 아름다운 금발의 여배우 ‘산드라 디’를 만나 결혼도 하게 된다. 그러나 지속되는 공연과 영화 출연으로 ‘산드라 디’와의 결혼 생활은 금이 가기 시작하고, 지칠 줄 모르는 일에 대한 열정으로 인해 점점 더 쇠약해진 ‘바비 대런’은 하루 하루 다가오는 죽음의 그림자를 지켜 볼 수 밖에 없는데…

일정한 스토리텔링을 가진 픽션 드라마가 아닌 마돈나의 무대공연과 그 이면 세계를 그리고 있으므로 뚜렷한 줄거리 없이 다큐멘터리(세미) 형식을 취하고 있다. 우리가 보통 상식으로 생각하고 있는 퇴폐, 외설 시비 선상에서만 인식되어왔던 마돈나에 대해 이 영화는 그녀의 인간적인 고뇌와 사랑, 그녀만이 갖는 독특한 표현 형식 및 예술세계에 대해 보다 진지하게 접근하고 있다. 성장기에 예술적 자극을 주었던 친구, 공포로 다가온 엄마의 죽음, 조금 엉뚱한 오빠, 보수적인 아버지, 그리고 사랑의 진실을 일깨워 준 올리버. 이런 얘기들이 그녀의 일본, 캐나다, 유럽 공연과 병행되며 하나씩풀려 나간다. 특히 여기선 마돈나 자신의 어떤 특정 상황을 강조 하거나 감추어서 미화하지 않는다. 자신이 생각하고 행동하며 말하는 모든 것들이 꾸밈없이 그대로 담겨져 있다. 세계의 일반 대중을 열광케 하는 빅 스타로서, 혹은 금세기 새로운 공영 문화의 주관자로서가 아니라, 가장 보편적인 인간으로서의 한계상황과 자유와 새로움에 도전하는 한 예술가의 집념, 고독, 아픔을 그리고 있다. 결국 이 영화는 마돈나의 ‘용기있는 고백’이다. 그리고 인간 마돈나의 진실한 삶의 추적이다. 카메라는 집요하게 구강 검사를 하는 마돈나의 입 속까지 파고든다. 그래서 조금은 그릇되게 인식되고 있는 허구와 망상, 그녀에 대한 편견을 송두리채 앗아간다. 이 영화에서 보여주는 가수 마돈나의 모습에서 우리는 본능적이고 가식적인 표리성 사고에서 벗어나 보다 진실되고 진취적인 인간적 동질성을 재확인하게 될 것이다.

시골 가난한 농부의, 그것도 사생아라는 사회적으로 멸시받는 출생의 에바 마리아 두아르떼. 그녀는 나이트클럽의 댄서로 시작해서 라디오 성우를 거치며 자신을 천대해온 세상을 비웃어줄 수 있는 출세를 위한 야망을 키워 나간다. 영화배우라는 꿈으로의 첫걸음을 내딛을 즈음인 1944년,지진으로 인한 난민구제모금 기관에서 에바는 노동부 장관인 후안 페론(조나난 프라이스)을 만나게 된다.이 우연한 만남은 사랑으로 이어지고 에바의 운명을 단숨에 뒤바꾸어 버린다. 후안 페론과 에바의 결혼이 임박해 올 무렵,후안 페론의 정치적 역량이 확장되는것에 위협을 느낀 권력 기관과 군인들은 후안 페론을 체포하게 되고,페론의 석방운동은 1945년 9월 17일 민중혁명으로 이어져,후안 페론이 대통령에 추대되기에 이른다.이로서 에바는 천한 농부의 사생아에서 고귀한 아르헨티나의 퍼스트 레이디로 등극한다. 스스로의 의지나 노력과는 상관없이 소외당하고 멸시받았던 약자였음을 잊을 수 없었던 에바는 권좌에 있으면서 가난한 자들의 편에서서 기금을 모으고, 노동자들을 위해 헌신적으로 일하며 불평 등을 척결하기 위한 노력을 기울인다.이에 감화된 수많은 국민들은 에바를 부통령 후보로 추대한다.그러나 부통령 후보를 사임한 직후 에바 페론은 청천벽력과도 같은 암말기 진단을 선고 받는다. 1952년 33세의 젊은 나이로 세상을 떠난 퍼스트 레이디 에바 페론의 장례식은 아르헨티나 국민들의 비탄어린 통곡속에 장엄하게 치러지고, 결코 죽음으로도 잊혀지지 않는 에비타의 신화는 많은 사람들의 가슴 속에 영원히 자리잡는다.