Na louca Las Vegas dos anos Setenta, o dinheiro nunca pára. Flui constantemente do bolso dos apostadores para a bolsa dos casinos. Ao cabo de anos a controlar apostas desportivas, a máfia permite a Ace Rothstein gerir um dos mais prestigiados casinos da cidade. No entanto, a sua amizade de infância com o brutal Nicky Santoro e a sua paixão pela gananciosa e materialista Ginger McKenna vão pôr em risco a sua ascensão social e financeira.
A forma como as vidas de três pessoas da mesma família são destruídas pelo vício e pela loucura: Harry e Marion são um casal que quer montar um pequeno negócio, mas sofrem com o vício das drogas, que os fará ir a extremos. Por sua vez, a mãe de Harry, Sara, sonha em ir ao seu programa de TV preferido. Mas quando é finalmente convidada começa, por vaidade, a tomar pílulas para emagrecer, ao ponto de o vício afectar a sua sanidade mental.
O jovem Clarence Worley conhece uma prostitua, Alabama Whitman, por quem acaba por se apaixonar e casar. Quando Clarence vai ao encontro de Drexl Spivey, o chulo de Alabama, para levar as suas roupas e comunicar que ela agora está casada, começa um tiroteio. Na confusão ele fica com uma mala cheia de cocaína e resolve ficar com a droga e ir para Hollywood vendê-la. Só que a droga era da máfia e eles vão persegui-los para a ter de volta.
Vítima de abusos sexuais durante a infância, Aileen Wuornos tornou-se prostituta ainda na adolescência. Pobre, abandonada por todos, passou a fazer das ruas a sua casa e da prostituição de rua a sua escola de vida. Desesperada e desiludida, conhece Selby, uma jovem lésbica, bastante mais nova e em conflito com a sua própria sexualidade, e com quem Aileen se envolve. Após assassinar um cliente que a violentou, Aileen começa a matar e roubar os seus clientes, tornando-se numa assassina em série.
Nos últimos dias de 1999 em Los Angeles, um ex-tira (Ralph Fiennes) negocia com CDs contendo informações sobre emoções e memórias de outras pessoas. Desta maneira, um homem casado "vai para cama" com outra mulher e não é infiel. No entanto, quando um disco que contém informações gravadas por uma prostituta assassinada que testemunhou um crime vai parar nas mãos deste ex-policial sua vida corre perigo, pois se o conteúdo for revelado uma reação popular inimaginável pode acontecer na cidade.
O detetive John Klute é contratado para desvendar o mistério do desaparecimento de um homem, cuja única pista deixada são cartas a uma garota de programa. É claro que, quando Klute se aproxima dela, acaba por apaixonar-se e faz de tudo para evitar que ela seja a próxima vítima.
Quando um poderoso chefe da máfia (Christopher Walken) dá ao antigo gangster Jimmy o Santo (Andy García) uma última missão, trata-se de algo que não pode recusar. Jimmy reorganiza o seu velho gangue para iniciar uma missão que parece simples: assustar um pretendente indesejado da filha do patrão. O gangue é constituído por Critical Bill (Treat Williams), Pieces (Christopher Lloyd), e Franchise e Easy Wind (William Forsythe e Bill Nunn). Mas quando alguém morre, Jimmy e os seus colegas ficam marcados pela morte e o Jimmy tem apenas 48 horas para resolver as coisas e salvar os amigos e a mulher dos seus sonhos (Gabrielle Anwar).
Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.
Scott (Val Kilmer), um agente secreto do governo, é incumbido de resgatar a filha de um governante, entretanto raptada. Ao envolver-se na operação, Scott vai descobrindo uma intriga mais sinistra do que inicialmente previsto.