„Malena“ je nezaboravna priča o putovanju jednog dječaka do zrelosti usred kaosa i netrpeljivosti Drugog svjetskog rata. U uspavanom talijanskom selu Malena, najljepša žena u mjestu, postaje tema sve brojnijih zlobnih ogovaranja među pohotnim mještanima i njihovim ljubomornim suprugama. Ali samo će njezin najvatreniji obožavatelj, mladi Renato Amoroso, saznati njezinu zagonetnu neispričanu priču.
Legija neiskusnih mladića pokušava postići rezultat s suprotnim spolom. Jim je kao i svaki drugi dječak njegovih godina, zdrav i vedar mladić koji se također čini djevicom, što je glavni razlog njegovog galopirajućeg očaja. Otkako su ga roditelji uhvatili kako gleda pornografske filmove, stvari su postale još gore. Kod kuće, njegov dobronamjerni otac izražava zastrašujuću revnost u svim pitanjima seksualnog obrazovanja svog sina; u školi, stvari nisu mnogo bolje: njegova iskustva s ljepoticom koja pripada programu razmjene imaju sva obilježja neuspjeha. Stoga se njezino posljednje utočište zove Michelle, članica benda koja se čini da se radi.
Sam Montgomery jedna je od manje popularnih djevojaka u svojoj školi, koju skupina na čelu s bogatom i razmaženom Shelby Cummings neprestano zadirkuje i ogovara. Kada je imala samo 6 godina, Sam je ostala i bez svog oca, a kako on nije ostavio nikakvu pisanu oporuku, sav je imetak pripao njenoj zločestoj maćehi, koja Sam iscrpljuje do krajnjih granica poslom u njihovoj zalogajnici. Jedini predah koji Sam ima jest komuniciranje internetskom poštom i porukama putem mobitela s dečkom kojega zapravo ne poznaje. Kada se njih dvoje dogovore da se konačno upoznaju uživo na školskom plesu, Sam iskrsnu neodgodive obaveze u zalogajnici, a počne je tištiti i sumnja kako tajanstveni dečko neće htjeti ništa imati s njom kada vidi kako izgleda.