2차 대전으로 어수선한 프랑스령 모로코, 미국인인 릭(험프리 보가트)은 암시장과 도박이 판치는 카사블랑카에서 카페를 운영하고 있다. 어느 날 미국으로 가기 위해 비자를 기다리는 피난민들 틈에 섞여 레지스탕스 리더인 라즐로(폴 헨라이드)와 아내 일자(잉그리드 버그만)이 릭의 카페를 찾는다. 일자는 릭의 옛 연인이었다. 라즐로는 릭에게 미국으로 갈 수 있는 통행증을 부탁하지만 아직도 일자를 잊지 못하는 릭은 선뜻 라즐로의 청을 들어주지 못한다. 경찰서장 르노와 독일군 소령 스트라세는 라즐로를 쫓아 릭의 카페를 찾고, 결국 릭은 라즐로와 함께 일자를 떠나보내는데...

베이커리 직원 이치이 후미는 결혼에 대해 독특한 시각을 가지고 있습니다: "누가 나를 영원히 사랑해줄지 의문이고, 나도 누군가를 영원히 사랑할 수 있을지 의문입니다." 그러던 어느 날 후미는 첫눈에 반한 타모츠 유아사를 만나게 됩니다. 시간이 지나면서 결혼에 대한 결정을 내리지 못해 남자친구와 헤어진 후미와 이혼한 아내를 여전히 그리워하는 타모츠의 거리는 점점 가까워지기 시작합니다.

회계원인 로레타는 남편과 사별하고 혼자서 살고 있다. 그런 어느날 죠니를 알게 되고 그로부터 청혼을 받아들이지만 애정따위는 별로 중요하게 생각하지 않는다. 단지 평범하고 행복한 가정을 꾸리고 살아가는게 그녀의 목표.행복한 가정을 꿈꾸는 그녀는 노총각 죠니의 구혼을 받고, 죠니는 사이가 좋지 않은 동생 로니를 결혼식에 초청하라고 로레타에게 부탁한다. 그러나 로니와 만난 로레타는 그만 그에게 반해 사랑에 빠지고 만다.헤어지려 했던 로레타와 로니, 서로에 대한 미련으로 갈망하던 두 사람. 이때 뜻밖에도 이태리에 갔던 죠니가 돌아와 위독한 어미니를 살리기 위해 자신은 로레타와 결혼할 수 없다고 밝히고...

인생은 사랑처럼 놀라움과 예상 못한 선물로 가득하다. 연휴의 로맨스 '티파니에서 온 선물'에서는 다른 사람에게로 가야 했던 약혼반지 때문에 한 여성의 인생이 영영 달라진다.

시골의 과자 공장에서 일하는 아이리스(Iris King: 제인 폰다 분)는 몇개월전에 갑자기 남편이 죽었지만 두 명의 아이와 여동생 샤론(Sharon: 스우지 쿠츠 분)과 그녀의 실업자 남편 조(Joe: 제이미 셔리단 분)를 부양하기 위해 필사로 계속 일하는 나날이다. 어느날 돌아오는 도중 버스에서 월급봉투가 든 가방을 날치기당한 아이리스는 스탠리(Stanley Cox: 로버트 드니로 분)라는 남자의 도움을 받는다. 그는 아이리스가 일하는 공장의 조리실에서 근무하는데, 어딘가 그림자가 드리워져 있었다. 그후 몇번인가 스탠리와 대화를 나누는 동안에 그가 글씨를 읽을 수 없다는 것을 안 아이리스는 조리실의 장부를 속이고 있다고 의심받고 있을 때 그를 비호하려고 그만 비밀을 말해버린다. 문맹임이 알려진 스탠리는 직장을 쫓겨날 궁지에 몰린다. 유일한 가족인 연로하신 아버지를 양로원에 보내고 일일고용자로 일하면서 고독을 참아내는 스탠리. 그러나 건강했던 아버지가 갑자기 죽은 충격에는 어쩔 수 없었다. 자신의 이름도 쓸 수 없어 생각한 대로 일을 할 수 없고 아버지의 사망진단서에 사인 마저도 할 수 없는 스탠리는 단 한명 마음의 문을 열었던 아이리스에게 도움을 청한다.

단 것은 질색하면서 손님이 대부분 여자라는 이유만으로 케이크 가게를 차린 엉뚱한 사장 진혁. 한적한 주택가 골목길에 자리잡은 서양골동품점을 개조해, 몇 백만 원짜리 앤틱 식기에 케이크를 담아 내오고 새벽 2시까지 영업을 하는 별난 케이크숍 ‘앤티크’를 오픈하고 업계 최고라 불리는 파티쉐 선우까지 영입한다. 그런데 선우는 하필이면 고교시절 진혁에게 사랑을 고백해왔던 껄끄러운 동창생! 거기다 누구나 첫눈에 반하게 만드는 ‘마성의 게이’로 끊임없이 남자 문제를 일으키는 통에 몇 달째 직원조차 구하기 힘들다. 결국 선우의 케이크 맛에 홀딱 반한 케이크광 기범이 주방 보조이자 견습생으로 들어오고, 진혁을 도련님이라고 부르며 그림자처럼 따라다니는 보디가드 수영이 서빙을 맡게 된다. 마침내 본격적인 영업을 시작한 앤티크는 잘생긴 남자들만 모인 케이크숍으로 입소문이 나면서 연일 성업이다. 그런데 이 네 남자, 멀끔한 겉모습들과는 달리 무언가 수상하다! 남자들과는 거침없이 복잡한 연애를 즐기는 마성의 게이 선우가 어찌된 일인지 여자 앞에만 서면 벌벌 떠는 심각한 여성공포증이 있고, 곱상한 외모와는 정반대로 거친 성격의 기범은 알고 보니 최연소 동양챔피언이었던 전직 복서로 밝혀지고, 몸짱 보디가드 수영은 허우대가 무색한 사고뭉치로 오히려 늘 진혁의 보살핌을 받고 있다. 가장 의뭉스런 일은 수다쟁이 호색한 진혁이 가족만 나타나면 품행 방정한 재벌 2세 도련님으로 돌변하는 것인데…! 겉만 보곤 도저히 알 수 없는 알쏭달쏭 네 남자, 다들 무슨 사연일까?

대니(주드 로)는 다섯 살 때 도와준 적이 있는 소녀와 결혼할 운명이라고 믿고 산다. 그 때로부터 25년이 흘러, 대니는 고향으로 돌아가고 사랑스러운 처녀 안나 스완(그레첸 몰)을 만난다. 하지만 그녀는 이미 에릭(존 테니)과 약혼한 상태로, 대니의 사랑을 거절한다. 사랑을 얻기 위한 대니의 피나는 노력이 시작되는데... 대니, 에릭, 스완을 둘러싼 인물들의 좌충우돌 로맨틱 코미디.