자동차 정비사 카터(모건 프리먼)는 대학 신입생 시절, 철학교수가 과제로 내주었던 ‘버킷 리스트’를 떠올린다. 하지만 46년이 지난 지금, 죽기 전에 꼭 하고 싶은 일들을 적어보는 ‘버킷 리스트’는 잃어버린 꿈이 남긴 쓸쓸한 추억에 불과하다. 재벌 사업가 에드워드(잭 니콜슨)는 돈 안 되는 ‘리스트’ 따위에는 관심 없다. 기껏해야 최고급 커피 맛보는 것 외에 자신이 원하는 게 무엇인지 생각할 수도 없다. 우연히 같은 병실을 쓰게 된 두 남자는 너무나 다른 서로에게서 너무나 중요한 공통점을 발견하게 된다. ‘나는 누구인가’를 정리할 필요가 있다는 것, 얼마 남지 않은 시간 동안 ‘하고 싶던 일’을 다 해야겠다는 것! ‘버킷 리스트’를 실행하기 위해 두 사람은 병원을 뛰쳐나가 여행길에 오른다. -세렝게티에서 사냥하기, 문신하기, 카레이싱과 스카이 다이빙, 눈물 날 때까지 웃어 보기, 가장 아름다운 소녀와 키스하기, 화장한 재를 깡통에 담아 경관 좋은 곳에 두기… - 목록을 지워나가기도 하고 더해 가기도 하면서 두 사람은 많은 것을 나누게 된다. 인생의 기쁨, 삶의 의미, 웃음, 통찰, 감동, 우정까지….

자전거 경기에서 챔피언이 되고 싶어하는 주인공 데이브(Dave: 데니스 크리스토퍼 분)는 이태리 자전거 팀의 선수가 되는 게 꿈으로, 이태리 오페라 레코드를 들으며 이태리인 흉내를 내는 게 특기다. 그는 이태리 팀을 우상시하며 자전거 경기에서의 1등을 꿈꾸지만 정작 데이브의 아버지는 이태리인 행세를 하는 아들을 매우 못마땅해 한다. 데이브에게는 세 명의 친구가 있는데 데이브보다 조금 더 현실적인 고교 시절의 풋볼스타 마이크(Mike: 데니스 퀘이드 분), 키에 대한 컴플렉스를 가지고 있는 조그마한 무처(Moocher: 재키 얼리 헤일리 분), 그리고 에릭 세버레이드와 우디 앨런을 인용하길 좋아하는 시릴(Cyril: 데니스 스턴 분)이 바로 그들. 어느 날 데이브는 캐시(Katherine: 로빈 더글라스 분)라는 여학생을 사랑하게 되고 그녀에게 접근하기 위해 이태리 교환 학생으로 신분을 속였다가 퇴짜를 맞는다. 게다가 자전거 경기에 나갔다 자기의 우상이었던 이태리 팀에게 골탕을 먹고 다치기까지 하자, 그도 마음을 달리 먹는데...

흑인 중산층 밀접지역인 LA외곽 잉글우드에서 어린 시절을 보낸 마이크(오마 엡스 분), 슬림(테이 딕스 분), 로랜드(리처드 T.존스 분)는 고등학교시절 단짝친구였다. 시간이 흘러 세 친구는 모두 성인이 되고 마침내 로랜드는 결혼을 하게 된다. 로랜드의 결혼식 날. 그러나 예식이 시작되기 3시간 전에 갑자기 로랜드가 사라진다. 이때 절친한 친구인 마이크와 슬림이 로랜드를 찾아 나서고 결국 로랜드가 있는 곳을 알게된다. 그러나 그는 이미 술에 취해있는 상태. 이에 마이크와 슬림은 로랜드를 찾아 결혼식장으로 가는 도중 그들의 아름다운 추억이 담긴 곳에 들러 그 동안 잊고 지냈던 유년시절의 기억과 첫사랑을 다시 떠올리게 되는데... 어느 날 마이크는 새로운 학교로 전학을 오게되어 세 사람은 우연히 같은 반 친구가 되고 이때 마이크는 그 반에서 가장 아름다운 리사의 외모에 홀딱 반해버린다. 마이크는 원래부터 수줍음 많고 어리숙한 성격 아이로 장난스러운 두 사람은 이런 마이크에게 다가온다. 세 사람은 어느새 단짝이 되어 즐거운 학창시절을 보내게 된다. 교내 댄스파티 날, 이성에 대한 호기심과 댄스파티에 대한 환상에 젖어있는 세 사람은 신나게 춤을 추기 시작한다. 파티의 열기는 점점 뜨거워지고 슬림과 로랜드는 각자의 파트너와 춤을 추지만 마이크는 자리에서 리사만을 바라보는데, 이때 마이크는 용기를 내어 리사에게 다가가고 사랑하는 리사와 꿈같은 춤을 추게 된다. 그리고 뜻밖에 리사의 전화번호까지 받게 되어 두 사람은 점점 가까워지는데...

빅터와 토마스는 작은 도시에서 어린 시절 내내 같이 살았음에도 불구하고 그들에겐 공통점이 없다. 하지만 빅터의 아버지인 아놀드가 죽자 빅터와 토마스는 유골을 뿌리기 위한 여행을 시작한다. 이 여행은 빅터와 토마스에겐 정체성을 찾아가는 방법이다. 우정과 새로운 발견으로 점철된 이들의 여정은 기대하지 못했던, 그리고 잊을 수 없는 유쾌한 추억을 안겨줄 것이다.

사회적으로도 성공하고 사랑하는 여인과 결혼을 앞두고 있는 피터는 들러리를 서 줄 단 한명의 친구가 없어 급하게 친구 만들기에 돌입하고 마침내 시드니와 급하게 절친이 된다. 그러나 시드니와의 우정이 깊어질 수록 연인 주이와의 관계는 꼬여만 가는데..

40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해본 그야말로 숫총각 이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터들을 수집 하면서 열광하는 면을 가진 아직까지 소년취향의 남자이다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지떼기' 작전에 돌입한다. 동료들의 지원 하에 데이트 작전에 들어갔지만 소심한 그로서는 쉽게 여자와 익숙해 진다는 것은 쉽지 않다. 그러던 중, 매장 건너편에서 작은 가게를 운영하는 이혼녀 트리쉬가 가전제품을 사러 온다. 트리쉬에게 호감을 품은 앤디는 그녀의 가게를 찾아가 데이트 신청을 하고, 두 사람은 급격히 친밀해지기 시작하는데…………..

어린 시절부터 만나온 네 명의 친구 더굿(Thurgood/Sir Smoke-a-lot: 데이비드 차펠 분), 스카 페이스(Scarface: 구일러모 디아즈 분), 브라이언(Brian: 짐 브로어 분), 케니(Kenny: 하랜드 윌리암스 분)는 성인이 되어서도 한 집에 살며 마리화나를 즐긴다. 어느 날, 마리화나에 취한 채 저녁 식사 준비를 위해 가게에 들렀던 케니는 길가에 서 있는 비쩍 마른 말을 보고, 음식을 나눠준다. 그런데 허겁지겁 받아먹던 말이 갑자기 쓰러진다. 심한 당뇨병에 시달리던 말이 갑작스런 당분 섭취로 급사한 것이다. 이 말은 경찰마였고 케니는 경찰 살해 혐의로 현장에서 체포된다. 감수성 예민한 유치원 교사였던 케니는 이제 꼼짝없이 감옥에서 인생을 보내야 할 처지다. 케니를 구할 수 있는 방법은 보석금 10만 불을 마련하는 것 뿐이다. 10만 달러를 만들 궁리를 하던 나머지 세 명의 친구들은 더굿이 청소부로 일하는 약품 연구소에 상당한 양의 마리화나가 있는 것을 알게 된다. 연구소 내 마리화나를 훔치기로 한 세 친구들은 가벼운 속임수로 약간의 마리화나를 수중에 넣게 된다. 그리고 더굿과 친구들은 돈을 벌기 위해, 마리화나 배달 판매를 시작한다.

성공한 코미디언 조지 시몬스(아담 샌들러)에게 청천벽력 같은 소식이 전해진다. 바로 심각한 혈액질환으로인해 앞으로 1년밖에 살수 없다는 시한부 판정을 받은 것이다. 어느날 밤, 조지는 자신이 공연하는 코미디 클럽에서 공연하는 무명의 신인 코미디언 아이라 라이트(세스 로건)를 만난다. 열심히 일하는 아이라의 모습을 본 조지는 그를 자신의 개인 조수 겸 오프닝 공연 코미디언으로 고용한다. 조지가 아이라에게 관중들의 인기를 얻는 법을 가르치고, 아이라는 조지가 삶을 잘 마감할 수 있도록 도우면서 둘 사이는 점점 가까워진다. 그러나 조지의 병이 이상하게 완치되었음이 밝혀지고, 때마침 그의 옛 애인이 다시 나타나면서, 조지의 삶은 새로운 국면을 맞이하게 된다. 조지는 삶의 진정한 의미에 대해 돌아보게 되는데…

음담패설을 즐기는 번즈(Bunz: 제이미 팍스 분)와 러시온(Rushon: 토미 데이비슨 분)은 여자라면 사족을 못쓰는 건달들. 모처럼 나간 블라인드 데이트에서 리스트린(Lysterine: 비비안 A. 폭스 분)과 니키(Nikki: 타마라 존스 분)를 만나자마자 한눈에 반해버린 그들은 어떻게 하면 여자들을 한시라도 빨리 침대로 데려갈까 머리를 굴리기에 바쁘다. 쌍쌍이 어울려 카드게임을 즐기면서 은밀히 파트너의 발을 더듬고 의미심장한 눈길을 보내면서 서로의 욕망을 부추기는 번즈와 러시온. 마침내 파트너들끼리 방으로 들어가는데는 성공하지만 그날밤은 진한 키스로만 만족해야만 했다. 상대와 좀더 가까워지고픈 이들은 로맨틱 무드를 조성하기 위해 최선을 다해 보지만 파트너를 감명시키려는 시도는 매번 실패로 돌아가고 만다. 리스트린과 니키 역시 번즈와 러시온에게 호감을 가지고 있긴 하지만, 현대 여성들답게 무책임한 성관계는 피하고 싶어한다. 결국 그녀들이 요구한 것은 안심할 수 있는 관계인 것이다. 좌충우돌의 해프닝이 계속되면서 7주의 시간이 흐르는데...