Kad lijepu Buttercup otmu i zadrže protiv njezine volje kako bi se udala za odvratnog princa Humperdincka, Westley (njezin ljubavnik iz djetinjstva, sada vraćen kao Strašni pirat Roberts) pokušava je spasiti.
Da bi spasili svoju emisiju, dugogodišnji prijatelji i voditelji lokalne radijske postaje Maggie i Jack glume da su par pred svojim obiteljima i slušateljima.
U kafiću u Oregonu, u zajednici u kojoj se svi poznaju, lokalni profesor Harry Stevenson (Morgan Freeman) promatra kako ljubav izvodi nestašluke među stanovnicima grada. Od nesretnog u ljubavi, konzervativnog, romantičnog vlasnika kafića Bradleyja (Greg Kinnear) koji ima naviku tražiti ljubav na krivim mjestima pa tako i sa svojom suprugom Kathryn (Selma Blair), preko živčane agentice za prodaju nekretnina Diane (Radha Mitchell), koja se upustila u aferu s oženjenim muškarcem (Billy Burke) s kojim dijeli neopisivu povezanost, do prelijepe mlade pridošlice Chloe (Alexa Davalos), koja izaziva sudbinu petljajući se s problematičnim Oscarom (Toby Hemingway) i do samog Harryja, čija supruga koja ga obožava (Jane Alexander) pokušava prodrijeti kroz njegov zid od tuge koji je on postavio nakon bolnog gubitka voljene osobe. … svi se oni isprepletu u jednu jedinstvenu priču u kojoj nitko ne može pobjeći od toga da ga pokore, slome, smute, oduševe i na kraju iskupe ljubavne čari.
Connor Mead (Matthew McConaughey) obožava slobodu, zabavu i žene. Tim redoslijedom. Ali noć uoči vjenčanja svog brata, u kući punoj uzvanika i Connorove prijateljice iz djetinjstva (Jenny Garner), jedine žene koja je naizgled uvijek bila imuna na njegov šarm, Connora posjećuje duh njegova pokojnog ujaka Waynea (Michael Douglas). Ujak Wayne mora mu prenijeti važnu vijest uz pomoć duhova Connorovih odbačenih djevojaka. Stoga ga odvodi na urnebesno putovanje kroz život pun propalih veza.