A Single Man sijoittuu Los Angelesiin, Kuuban kriisin värittämään vuoteen 1962. George Falconer on 52-vuotias professori joka on juuri menettänyt pitkäaikaisen elämänkumppaninsa Jimin ja kadottanut elämänhalunsa. Elokuva seuraa Georgen kamppailua menneisyytensä ja tulevaisuutensa kanssa yhden päivän ajan, päivän joka on täynnä tapahtumia ja kohtaamisia. Georgea yrittää lohduttaa hänen paras ystävänsä, 48-vuotias kaunotar Charley, mutta tällä on omat ponnistelunsa elämän kanssa. Samaan aikaan Georgea ahdistelee nuori opiskelija Kenny, joka on vasta löytämässä identiteettiänsä ja näkee Georgessa sielunkumppanuutta.
Toisistaan vieraantuneet kaksoset Maggie ja Milo kokevat tulleensa tiensä päähän. Yllättävä jälleennäkeminen pakottaa heidät kuitenkin pohtimaan, mikä sai heidän elämänsä suistumaan raiteiltaan.
Päivisin Richard Haig on arvostettu professori Trinity Collegessa, jossa hän opettaa romantiikan ajan runoutta. Iltaisin professori toteuttaa romanttisia unelmiaan nuorten opiskelijatyttöjen kanssa. Kun tuorein tyttöystävä Kate paljastaa olevansa raskaana, ikuinen poikamies menee tolaltaan, sillä on hän juuri ihastunut Katen jumalaisen kauniiseen siskoon Oliviaan.