66~74년에 발표했던 곰돌이 푸 시리즈의 단편 3개를 재편집한 극장용 장편 만화영화. 알란 알렉산더 밀네가 아들의 곰돌이 인형 위니 더 푸를 보고 착안해 쓴 1920년대 동화를 원작으로 한다. 곰돌이 푸는 배가 좀 나오고 어리석긴 해도, 너무나 사랑스러운 친구다. 푸와 그의 친구들은 헌드레드 에이커 우즈에 사이좋게 살면서 문제가 생기면 크리스토퍼 로빈에게 달려가 도움을 받곤 한다. 벌들 몰래 꿀을 먹으려는 곰돌이 푸의 고생담인 곰돌이 푸 이야기, 푸가 친구 피그렛과 함께 홍수를 만나는 피그렛 이야기, 남들 놀래키기를 좋아하는 호랑이 티거의 버릇을 고쳐주는 티거 이야기 등 세 편으로 구성됐다.

매일 밤 소녀, 소년, 나이든 영사기사는 작은 영화관에 모인다. 세 사람은 놀라운 이야기의 영웅들을 그리고 만들고 변장하고 연기하는 축제를 만들어 간다.

[구십구] 18세기. 산 속을 헤매던 나그네는 갑작스럽게 폭풍우를 만나 길을 잃고 헤매다가 오래 된 사당을 발견하게 된다. 비를 피하기 위해 들어간 사당은 돌연 다른 세계의 방으로 변화한다. 버려진 우산, 더 이상 입지 않게 된 옷의 정령들 등 방은 여러 모습으로 변화하며 나그네를 혼란에 빠트리는데… [화요진] 17세기 에도시대. 상인의 딸 오와카와는 소꿉친구 마쓰키치를 좋아하지만 집안은 그녀를 다른 남자와 혼인을 시키려하고 한다. 마쓰키치는 그런 오와카와의 마음도 모른 채 소방관이 되겠다며 집을 나간다. 결혼을 앞두고 마음이 뒤숭숭한 오와카와는 마쓰키치를 만나기 위해 집에 불을 지르는데… [감보] 16세기 전국시대 말기. 도호쿠 지방의 산 안에 있는 촌락에 붉은 도깨비 형상의 괴물이 나타나 밤마다 마을에 있는 처녀들을 끌고 간다. 결국 마을에 남은 처녀라고는 어린 소녀 ‘기오’뿐. 산 속으로 도망 친 ‘가오’는 그 곳에서 사람의 말을 이해하는 백곰 ‘감보’를 만나 도움을 요청하는데… [무기여 잘 있거라] 근 미래 도쿄. 사막 안에 폐허로 변한 도시를 프로텍션 슈트로 무장한 5명의 소대가 찾아 온다. 그들은 한 대의 전차형 무인병기와 전투를 벌이게 된다. 하지만 일은 점차 예상치 못한 방향으로 틀어지게 되는데…

시각 장애우 영광이가 전하는 아름답고 따뜻한 이야기를 애니메이션 기법으로 표현한 "산책가", 어느 날 갑자기 찾아온 아들의 여자친구로 인해 뜻밖의 하루를 보내게 되는 아버지의 하루를 리얼하게 담아낸 "아들의 여자", 어린 남매의 집에 괴한이 침입해 겪게 되는 극한의 긴장감을 그려낸 "남매의 집", 잠복근무 중에 중학교 동창을 만나게 되는 신참 형사의 좌충우돌 잠복기를 유쾌하게 담아낸 "잠복근무"까지 4편의 영화를 각각 연출한 감독들이 전하는 서로 다른 4가지 이야기로 담아낸다.