Pe o insulă de la Marea Baltică patru membri ai unei familii își petrec vacanța împreună: un scriitor mediocru, fiul său de 17 ani, confruntat cu problemele adolescenței, fiica sa, care tocmai a ieșit dintr-un spital de psihiatrie și ginerele, care, deși e doctor, nu o poate ajuta. Aceasta are o nouă criză în fața căreia fiecare reacționează și gândește altfel, subliniind drama personajelor ce nu pot comunica între ele.

Adio Christopher Robin oferă o șansă rară de a arunca o privire asupra relației dintre îndrăgitul autor pentru copii, A. A. Milne (Domhnall Gleeson) și fiul său Christopher Robin (Will Tilston), ale cărui jucării au inspirat lumea magică a lui Winnie de Pluș. Alături de mama sa Daphne (Margot Robbie) și dădaca sa Olive (Kelly Macdonald), Christopher Robin și familia sa sunt implicați în succesul internațional al cărților, poveștile feerice care aduc speranță și mângâiere în Anglia după primul război mondial. Dar cu ochii lumii ațintiți asupra lui Christopher Robin, care va fi prețul pe care familia trebuie să îl plătească?

Heigl este Tessa Connover, o femeie superbă și ambițioasă, recent divorțată care încearcă să se împace cu ideea că fostul ei soț și-a refăcut viața alături de o altă femeie. David și-a adus logodnica nu doar în casa unde au locuit împreună, ci și în viața fetiței lor, Lilly. Pe de altă parte, traumatizată de o experiență violentă din trecut, Julia face eforturi mari pentru a se ridica la nivelul așteptărilor în calitate de soție și mamă vitregă. Împinsă de o gelozie patologică, Tessa duce totul la extreme să o îndepărteze pe Julia și să îi facă viața un calvar.