파키스탄의 감옥에 수감 중인 비르, 20년 넘게 말을 하지 않은 그에게 어느날 미모의 여변호사가 면회를 온다. 그녀는 한 마디의 말로 굳게 다문 그의 입을 열고, 과거 비행 대대의 대장이던 비르는 파키스탄 여인 자라와의 운명적인 만남과 사랑에 대해 이야기하기 시작한다.

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.

벅시(Bugsy Malone: 스콧 바이오 분)는 1930년대의 미국을 대표하는 정의로운 갱. 이스트 사이드 거리는 무기를 만드는 댄디(Dandy Dan: 마틴 레브 분)파와 밀주업을 하는 뚱보 샘(Fat Sam: 존 카시시 분)파의 패권 다툼으로 연일 시끄럽기만 하다. 금주령 속에서도 술집을 운영하며 몰래 밀주를 판매하고 있던 샘은 무기를 만드는 댄디파의 크림 테러전에 몸살을 앓고 급기야 자신의 오른팔마저 잃게 되자 벅시에게 도움을 청한다. 한편 벅시는 샘의 술집에서 배우가 꿈인 쇼걸 블라우시(Blousey: 프로리 더거 분)에게 첫 눈에 반하여 주연 가수인 텔러쉬(Tallulah: 조디 포스터 분)의 방해로 곤란을 겪고, 이 와중에 블라우시를 헐리웃으로 보내기 위해 한판 승부를 다짐한 벅시는 댄디파를 술집으로 유인해 내는데 성공한다. 드디어 만반의 준비를 갖춘 뚱보 샘파의 총구에서는 하얀 크림이 내뿜어지고 치고 받고 던지는 속에 술집은 아수라장이 되고 마는데...

1955년의 낭트를 배경으로 한 자크 드미의 뮤지컬 멜로드라마. 조선소에서 일하는 프랑수아는 여자친구 바이올렛이 있지만 가난한 형편 때문에 그녀와 결혼할 생각이 없다. 그러던 중 프랑수아는 불행한 결혼 생활을 하고 있는 에디트를 만나 뜨거운 사랑에 빠진다. 이들의 위태로운 삼각관계는 서서히 슬픈 결말을 향해 간다.