Caleb Holt é um bombeiro que cumpre todas as regras e nunca deixa um companheiro em perigo. Mas em sua casa as coisa são diferentes, com o casamento a seguir rumo ao divórcio. Até que o pai de Caleb pede que ele inicie uma experiência de 40 dias, a qual denomina "Desafio do Amor", na tentativa de salvar o casamento dele.

No início do século XX, Bill (Richard Gere) e Abby (Brooke Adams) formam um jovem casal que vive e trabalha em Chicago, mas passa a imagem que são apenas irmãos. Quando decidem ir para o sul trabalhar nos campos, em companhia de uma garota, vão parar em uma fazenda no Texas, onde o proprietário (Sam Shepard) se apaixona pela "irmã". Porém, quando o casal descobre que ele está gravemente enfermo e tem pouco tempo de vida, considera o momento adequado para ela aceitar a proposta de casamento, a fim de receber todos os benefícios de tal união. No entanto, o jovem fazendeiro não morre como eles esperavam e a situação começa a fugir do controle.

A história de uma mulher de 27 anos e ainda solteira, com um trabalho burocrático num escritório em Tokyo, cidade na qual nasceu e cresceu. Quando criança, Taeko morria de inveja das amigas que podiam ir para o campo e visitar os parentes, no período de férias. Por não possuir parentes no interior, Taeko tinha de permanecer em Tokyo o tempo todo, sonhando com o dia em que, finalmente, poderia realizar seu desejo de conhecer o campo.

Marty Piletti é um açougueiro ítalo-americano, tímido e solitário, e que vive no Bronx em Nova Iorque. Ele acredita que nunca nenhuma mulher se interessará por ele mas, por insistência de sua mãe, ele sai uma noite para dançar e conhece uma professora, que se sente tão rejeitada quanto ele. A insegurança dos dois, porém, é um entrave que pode prejudicar a relação deles.

A atriz Fanny Brice vê um futuro profissional quando o empresário do Keney's Music Hall a contrata como patinadora. Depois de alguns meses, ela terá seu reconhecimento em Ziegfeld Follies, onde conhecerá Nick Arnstein, um desastrado jogador. Vencedor do Oscar de Melhor Atriz e indicado a outras sete categorias.

William e Madeleine, casados há bastante tempo, vivem numa cidade no sopé das montanhas. A filha deles está de partida, o que faz com que agora não tenham mais ninguém com quem se preocupar além deles mesmos. Numa das suas caminhadas pelo bosque, Madeleine instala-se com o seu cavalete e começa a pintar uma velha casa que está para venda. Aqui conhece Adam, um homem culto e cego que lhe mostra a casa. Madeleine e William decidem comprá-la e aos poucos, aproximam-se do casal vizinho. Um dia, a casa de Adam e Eva sofre um incêndio e eles não hesitam em acolhê-los. Um relacionamento que o estável casal jamais poderia prever.

Enquanto Noah e Wade se preparam para se casar em Martha's Vineyard, os problemas pessoais de seus amigos - e a chegada inesperada do rapper Baby Gat - ameaçam terminar definitivamente seu relacionamento.

Cheia de dúvidas sobre o seu casamento, uma jovem mãe de Nova Iorque junta-se ao seu pai, excêntrico e playboy, para seguir o marido pela cidade.