밥 딜런은 단지 음반 업계에서 사랑받는 포크 가수에 머물지 않고, 우리에게 시적인 가사로 깊이 각인된 존재다. 그의 가사는 모호하고, 그의 음악 스타일은 끊임없이 변했으며, 대중의 관심을 피하는 데 강박적인 태도를 보여왔다. 음악 다큐멘터리의 전설인 "돌아보지 마라"는 훌륭한 콘서트 투어의 기록에 그치지 않고 우리 시대의 가장 영향력 있는 싱어송라이터 중 한 사람인 밥 딜런의 내밀한 초상을 그려낸다.

롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...