1900년, 유럽과 미국을 오가는 버지니아 호에서 태어나 평생을 바다 위에서 살아온 천재 피아니스트 ‘나인틴 헌드레드’. 유일한 친구인 트럼펫 연주자 ‘맥스’와 첫사랑이자 마지막 사랑 ‘퍼든’, 그의 소문을 듣고 찾아온 재즈 피아니스트를 만나며 조금씩 바다 밖 세상을 배워가던 그의 인생에 새로운 변화가 찾아오는데...

유명 패션 잡지 '퀄리티'의 여사장과 사진작가는 새로운 패션 쇼를 연출하기 위해 동분서주한다. 배경 장면을 위해 선정된 서점에서 그들은 우연히 찍힌 오드리 헵번의 사진을 보고 '퀄리티'잡지의 새모델로 전격 기용한다. 하루 아침에 신데렐라가 된 오드리 헵번. 그러나 그녀는 사진 작가와 사랑에 빠진 끝에 첫번째 발표회를 엉망으로 만들어 버린다. 각 신문은 그 사실을 대서 특필하고 그녀가 종적을 감추자 사진작가는 그녀를 찾아 헤매는데.

21살의 프로댄서 스캇(Scott Hastings: 폴 머큐리오 분)은 엄격한 무도장의 제1규칙(볼륨 댄스는 허리 아래로만 춰야함)을 무시하고 자신만의 스텝으로 춤을 추는 위반을 범한다. 곧 협회의 징계가 따르고 파트너 리즈(Liz Holt: 지아 카리데스 분)에게 조차 버림 받는다. 6살때부터 키워온 자신의 야망이자 부모(셜리(Shirley Hastings: 팻 톰슨 분 / 더그(Doug Hastings: 베리 오토 분)의 꿈인 환태평양 대회에서 우승은 물거품이 된 것이다. 어떤 여성 댄서도 그의 파트너가 되어주려 하지 않기 때문. 모든 희망이 사라졌다고 생각했을 때, 프랜(Fran: 타라 모리스 분)이 나타난다. 미운 오리 새끼로 취급을 받는 댄스 초보자인 프랜의 집요한 설득으로 스캇은 의욕을 되찾고 뻣뻣한 그녀를 일류댄서로 다듬어 간다. 한편 댄스 협회장인 배리(Barry Fife: 빌 헌터 분)는 스캇과 프랜이 조직한 이단자 커플을 해체시키려 압력을 가한다. 프랜과 함께 자신들만의 스텝으로 사랑의 룸바를 추기로 한 환태평양 전날밤, 배리는 스캇 부모의 슬픈 과거를 폭로하며 자기가 정해준 파트너와 협회규칙에 따른 춤을 추라 종용한다. 양자택일에 걸린 스캇은 과거로부터 아버지를 구하기 위해 프랜에게 등을 돌리기로 한다. 그러나 대회시작 직전, 아버지에 의해 진실이 밝혀진다. 모든 것이 2대에 걸친 배리의 음모였음이. 자신의 느낌과 본능대로 춤을 추는 그들에게 관중들의 환호가 터지는 바로 그때 배리가 개입해 음악을 끄고 두 사람의 퇴장을 명한다. 그들이 퇴장 인사를 할때 스캇의 아버지가 눈물을 흘리며 박수를 치기 시작하고 대회장을 울린다. 박수는 삽시간에 퍼지고 대회 중지를 항의하는 6천명의 관중들, 드디어 스캇의 열정적인 스텝들이 쏟아져 나온다. 댄서로서 상처를 안고 살아온 아버지 더그가 어머니 셜리에게 화해의 손을 내민다.

학문이 남성들만의 전유물이었던 시절, 1904년 동유럽의 어느 조그만 마을. 지식욕이 강했던 엔틀은 랍비인 아버지로부터 몰래 탈무드를 공부하면서, 그나마 자신의 배움에 대한 욕구를 채워간다. 그러던 어느 날 아버지의 죽음을 맞은 엔틀은 평범한 여성으로서의 삶을 거부하고 자기 자신을 찾아 먼 여행을 시작하게 되고. 배움의 기회를 얻기 위해 남장을 하고 길을 나선 그녀는 우연히 아빅도어 일행을 만나 그가 다니는 학교에 입학하게 된다. 안쉘이라는 새로운 이름으로 살아가며 자유롭게 책을 읽고 탈무드를 얘기하면서 엔틀은 그 동안 느껴보지 못했던 기쁨의 순간을 누리게 되고, 늘 함께 웃고 공부를 하던 아빅 도어에게서 우정 이상의 감정을 느끼기도 한다. 한편, 약혼녀 하다스와의 결혼이 깨진 아빅도어는 깊은 상심에 빠진다. 그를 위해 위로하던 엔틀은 아빅도어에게서 하다스와 결혼해 달라는 부탁을 받게 되고, 어쩔 수 없는 상황에 몰려 엔틀은 하다스와의 결혼식을 올리게 된다. 하지만 자신의 비밀을 숨길 수 없는 어려움이 계속되고, 더 이상 자기 자신과 모든 사람을 속일 수 없다고 생각한 엔틀은 모든 사실을 털어놓을 결심을 하게 된다. 루블린으로의 여행길에 엔틀은 자신은 안쉘이 아니며 여자였다는 엄청난 비밀을 아빅도어에게 얘기하게 된다. 있을 수 없는 일이라며 화를 내는 아빅도어에게 엔틀은 그녀의 속마음을 털어놓는다. 그를 지켜주고 싶었고 사랑했기 때문이라는 그녀의 말에 그는 괴로워하며, 지금까지 안쉘에게 느꼈던 자신도 이해하지 못했던 그 동안의 감정을 얘기한다. 하지만 자신과 아빅도어가 어울리지 않는다는 것을 깨달은 엔틀은 하다스에 대한 아빅도어의 사랑과 두 사람의 아름다운 모습을 지켜주기로 결심한다. 그리고 자기 자신이 진정 원하는 길을 향해 또다시 먼 여행을 시작한다. 예전보다 훨씬 더 성숙된 모습으로 그리고 더욱 강한 믿음을 갖고 자기 자신을 찾아 자유롭게 새로운 인생을 향해 길을 떠난다.