17살, 노아는 밝고 순수한 앨리를 보고 첫눈에 반한다. 빠른 속도로 서로에게 빠져드는 둘. 그러나 이들 앞에 놓인 장벽에 막혀 이별하게 된다. 24살, 앨리는 우연히 신문에서 노아의 소식을 접하고 잊을 수 없는 첫사랑 앞에서 다시 한 번 선택의 기로에 서게 되는데…

요리사 파벨은 종교적 이유로 토요일 노동을 거부해 해고된 뒤, 폐철 처리장에서 일하게 된다. 폐철 처리장 한편에는 체코에서 탈출하려다 붙잡힌 여자 죄수들이 있다. 그들은 경비원의 감시하에 남, 여 그룹끼리 서로 엄격하게 분리되어 일을 하고 있다. 그러나 감시와 통제에도 불구하고 파벨은 아름다운 아가씨 이트카와 사랑에 빠지고, 두 사람은 감시를 피해 만남을 갖기 시작한다. 그리고 몰래 결혼까지 약속하게 되는데...

나이 많은 난봉꾼 스나포라츠는 기차 여행 도중 아름다운 여인 엘레나에게 매혹된다. 갑자기 기차가 멈추고, 스나포라츠는 엘레나에게 이끌려 그녀를 따라 숲으로 들어가게 되는데...

출판사 변호사인 댄(마이클 더글러스 분)은 매력적인 아내(앤 아처 분)와 귀여운 아이를 둔 행복한 가장이다. 어느날, 파티에서 우연히 만난 부편집장 알렉스(글렌 클로즈 분)의 매력에 이끌리게 되는데, 며칠 후 아내와 딸이 친정에 간 주말, 출판사 회의에서 그녀를 다시 만나게 된다. 서로에게 이끌려 관계를 맺은 그들. 댄은 알렉스가 자고 있을 때 메모만 남겨두고 떠난다. 그러나 댄에게 전화를 건 알렉스는 임신 사실을 고백하며 반위협, 반애원조로 집요하게 매달리는데...

1985년 라지필드, 어릴 때부터 이 곳에서 살고 있는 로비(애덤 샌들러)는 매형의 지하실에 살면서 결혼식 축하 노래를 부르는 가수로 일하고 있다. 일찍 부모을 여윈 탓에 항상 결혼하고 싶다는 욕망을 간직한 로비는 린다라는 자유분방한 여자와 결혼할 예정이다. 그러나 결혼식 날 린다는 결혼식장에 나타나지 않고, 로비는 웃음거리가 된다. 그 후 어떤 결혼 피로연에서 웨이트레스로 일하는 줄리아(드류 배리모어)를 만난다. 그녀는 2주일 후 글렌이라는 남자와 결혼식을 올릴 예정이다. 그러나 글렌은 증권가에서 일하는 돈 많은 바람둥이로 단지 결혼 상대로 편하다는 이유만으로 줄리아와 결혼하려고 한다.

일도 사랑도 늘 게임 같다라고 말하는 남자 민수. 늘 무의미한 만남만 계속하다 싫증내기 일쑤다. 그러던 어느 날, 그의 영혼을 통째로 뒤흔든 운명적인 첫 만남이 이루어지는데. 지루한 병원에서 살짝 탈출을 감행했던 그녀, 혜원의 밝고 사랑스러운 모습은 짧은 순간 민수에게 깊게 각인된다. 병실 화장실에서의 두 번째 만남. 간호사의 추적(?)을 피해 화장실로 숨어든 혜원과 그녀를 애타게 찾던 민수의 우연한 조우. 이젠, 얼굴에 장난기 가득한 그녀를 사랑할 것만 같다. 너무 행복해지고 싶었던 혜원, 그녀에게 찾아온 민수의 사랑은 너무나 특별하지만 그가 감당해야 할 아픔이 미안하다. 민수는 그런 혜원에게 세상 다시 못 올 찬란한 기쁨을 선사하기 시작하는데... 그렇게 그들의 사랑은 깊어만 가고 있다. 예정된 이별의 시간이 다가오고 있다. 그러나 이미 그들에겐 서로를 향한 굳건한 사랑, 그리고 서로에게 결코 말할 수 없는 세상에서 가장 아름다운 비밀이 생겨났는데...

비버리힐스 저택에 살며 주 의원 아버지를 둔 니콜은 어릴 적 어머니의 자살을 목격한 후 술과 약에 빠져 지내는 반항아다. 반면 LA 외곽 빈민촌에 사는 카를로스는 외출증 없이는 화장실도 못 가는 고등학교에서 해군 파일럿이 되길 꿈꾸며 책만 파고드는 모범생이다. 너무 다른 두 사람은 바로 그 점 때문에 끌려 사랑에 빠진다. 양쪽 가족의 반대와 니콜의 짙은 외로움 때문에 사랑이 잠시 한랭전선을 타지만 건실한 카를로스의 노력이 모든 것을 해결한다

유명 여배우와 사귄 게 죄인가요? 이별 통보를 받은 남자는 눈물 마를 새가 없다. 그리고 마음을 다잡으러 떠난 하와이, 새 애인과 동행한 그녀와 딱 마주친다. 오, 신이시여!

제멋대로이지만 미워할 수 없는 악동 ‘래니’(케빈 베이컨)와 젠틀한 유머와 뛰어난 재치의 소유자 ‘빈스’(콜린 퍼스), 두 사람은 전국민적 사랑을 한 몸에 받고 있는 미국 연예계 최고의 스타 콤비이다. 하지만 이들의 화려한 모습 이면에는 팬들에게는 상상조차 할 수 없는 얼룩진 사생활들로 가득하다. 어느 날, 국민적인 관심 속에 진행된 ‘소아마비 기금’ 모금 생방송을 진행하던 ‘래니와 빈스’는 그들의 운명을 뒤바꿀 결정적인 사건에 직면한다. 방송을 끝내고 이들이 찾은 최고급 호텔의 ‘스위트룸’에서 전라의 여자 시체가 발견된 것. 이 사건은 미국 전역을 떠들썩하게 만들지만, 알리바이가 뚜렷했던 래니와 빈스는 어떠한 혐의도 받지 않은 채 사건은 자살로 종결 되어 사람들의 기억 속에서 사라지게 된다. 시간이 흐른 뒤, 도발적인 미모의 여기자 ‘카렌’(알리슨 로만)이 두 사람에 얽힌 스위트룸의 살인사건에 대한 책을 쓰겠다며 이들에게 접근한다. 그들과 가까워지면서 철저히 베일에 가려져 있던 래니와 빈스의 사생활이 조금씩 모습을 드러내고, 그녀는 점점 혼란에 빠지기 시작한다. 당대 최고의 스타 ‘래니와 빈스’. 그리고 그들 앞에 나타난 여기자 ‘카렌’. 세 사람의 엇갈린 기억을 통해 미궁에 빠져 있던 스위트룸 살인사건의 진실이 하나씩 드러나게 되는데… 과연 그 날 밤, 스위트룸에서는 무슨 일이 벌어진 것인가.

뉴욕의 최대 레스토랑 경영자이자 모든 여성들의 흠모의 대상이며 최고의 바람둥이인 윌 킨은 그의 레스토랑에서 샬롯을 만난다. 샬롯은 윌에게 반해 있고 윌은 그의 나이의 절반도 안된 22살의 맑고 순수한 샬롯과 사랑에 빠진다. 그러나 윌은 여느 여자와 마찬가지로 샬롯과의 미래는 없음을 확실히 밝히고 샬롯은 그에게 자신이 곧 죽을 것임을 알린다. 죽음을 초연히 받아들이는 샬롯에 비해 샬롯과 만날수록 그녀에게 진실한 사랑을 느끼며 그녀의 죽음을 막으려고 노력하는 윌. 윌은 마지막으로 샬롯을 수술받게 하지만 수술은 실패하고 만다. 샬롯을 통해 진실한 사랑을 배운 윌에게 그녀와 함께 보낸 뉴욕의 가을은 짧기만 했다.

찰리 로건은 어린 시절, 친구의 생일 파티에서 친구 아니샤와의 키스를 거부하고 이로 인해 소녀의 저주를 받게 된다. 바로 찰리와 사귀는 여자는 그다음에 진정한 사랑을 찾는다는 것이다. 25년이 흐른 현재, 찰리는 성공한 치과의사가 되었지만, 진정한 사랑을 찾지 못한 채 공허한 삶을 살아가고 있던 어느 날, 예전 여자친구의 결혼식장에서 펭귄 전문가 캠을 만나 호감을 갖게 된다. 이후 캠이 아쿠아 월드에서 일하던 도중 인공 얼음 턱에 부딪혀 앞니가 부러지는 사고를 당해 급히 찰리에게 연락을 하게 되고 치료를 하던 중 찰리는 실수투성이지만 매력적인 캠에게 사랑을 느끼게 된다. 한편, 찰리와 잠자리를 했던 모든 여성들이 그 이후에 진정한 사랑을 만나 떠나게 된다는 입소문이 돌고, 그를 행운을 가져다주는 남자(good luck chuck)로 여기며 그를 찾아오는 여자들이 점차 많아지게 된다. 찰리와 캠, 둘 사이에 로맨스가 시작되고, 자신이 ‘굿 럭 척’이라는 것이 진실임을 확인한 찰리는 캠을 잃고 싶지 않은 마음에 스토커 같이 변해버리고 이에 지친 캠은 결별을 선언하는데…

초인적인 힘과 탈월학 전략, 불도저 같은 추진력으로 이스라엘 최고의 첩보원으로 이름을 날리던 조한 드빌은 팔레스타인 테러리스트, 팬텀과의 끊임없는 대결에 싫증을 느끼고 자신의 진정한 꿈을 찾아 떠나기로 결심한다. 팬텀과의 대결 도중 죽음으로 위장한 그는 자신의 꿈인 헤어드레서가 되기위해 미국으로 향한다. 대형 미용실에 취직을 시도하지만 번번히 실패하던 조한은 팔레스타인 출신 미녀 달리아가 운영하는 미용실에 직장을 얻게 된다. 그동안 손님이 없던 이 미용실은 조한의특별 서비스와 빼어난 기술로 손님이 급증한다. 한편, 팔레스타인 출신 택시 운전사가 조한을 알아보고 미용실을 폭파하려다가 실패한 후, 마침 뉴욕에 있던 팬텀에게 조한이 뉴욕에 있음을 알린다. 이제 조한은 팬텀과의 피할 수 없는 대결에 다시 휘말리게 되는데…

치약 재벌의 상속자인 플레이보이 챨리 펄(Charley Pearl: 알렉 볼드윈 분)은 헐리우드 최대의 영화 제작자인 루 호너(Lew Horner: 로버트 로기아 분)의 딸 아델 호너(Adele Horner: 엘리자베스 슈 분)와 결혼을 엿새 앞두고 스타지망생인 무명 연예인 친구들과 함께 라스베가스로 총각파티를 떠난다. 바람둥이 생활을 청산하고 교양있는 부잣집 딸 아델과 결혼하여 정착하려던 그는 그곳 밤무대 가수이자 갱단 두목인 벅시 시걸(Bugsy Siegel: 아만드 안산트 분)의 여자인 비키(Vicki Anderson: 킴 베이싱어 분)를 보자마자 한눈에 반한다. 위험을 무릅쓰고 몰래 비키의 방 창문으로 기어 들어간 챨리는 비키와 사랑을 나누지만 시걸에게 현장을 들킨다. 마침 비키에게 싫증을 느끼고 그를 버리려던 시걸은 복수의 의미로 챨리와 비키를 강제로 결혼시킨다. 그들의 결혼 사진이 신문 머릿기사로 실리고, 하룻만에 비키와 이혼한 챨리는 완고한 루 호너에게 봉변을 당하면서 애걸복걸한 끝에 세달의 근신 기간을 거쳐 다시 아델과의 결혼을 허락받는다. 결혼을 며칠 앞두고 친구들과 함께 토니의 데뷔 무대를 보러 간 챨리는 그곳에서 우연히 다시 비키를 만나고 또다시 그녀와 사랑에 빠지는데...

결혼은 인생의 무덤이라며 최후의 독신에게 상금을 건 마이클과 친구들. 7년 후, 이제 남은 총각은 두 명. 미안하다, 친구야. 급전이 필요하니 네가 먼저 결혼을 해줘야겠다!