Lionel Essrog, um detetive privado solitário que vive com o Síndrome de Tourette, tenta resolver o homicídio do seu mentor e único amigo, Frank Minna — um mistério que o transporta dos clubes de jazz intoxicados de gin de Harlem para os bairros problemáticos de Brooklyn, e ainda até aos corredores dourados dos maiores investidores de Nova Iorque.

Billy Taggart tem uma carreira promissora como polícia da cidade de Nova York até à noite em que se vê envolvido num controverso tiroteio. Billy é afastado da polícia, mas consegue manter-se em liberdade graças ao popular presidente da câmara de Nova Iorque, começando a trabalhar como detetive particular. Os tempos estão difíceis para Billy mas parecem melhorar quando o presidente lhe oferece $50.000 para investigar as supostas relações extraconjugais da primeira-dama. Infelizmente, rapidamente se torna evidente que as intenções do presidente da câmara não são o que parecem e que para Billy alcançar a redenção, terá de arriscar tudo - até possivelmente a sua liberdade