Baseado na peça homônima da Broadway, o filme mostra a vida amorosa de Arnold Beckoff, um artista de Nova York que estrela um show de travestis. Em busca de amor e aceitação, Arnold enfrenta desilusões, a tristeza pela morte do namorado, e tem de passar a limpo a complicada relação com sua controladora mãe, interpretada magistralmente pela atriz Anne Bancroft.
Na bairro do Brooklin, em Nova York, Auggie Wren (Harvey Keitel) tem uma tabacaria há mais de dez anos e um hábito peculiar: fotografar sua loja pelo lado de fora todos os dias. Apesar de aparentemente iguais, as fotos retratam detalhes de cada dia. Em sua rotina, Auggie conhece Paul Benjamin (William Hurt), um novelista desastroso que nunca mais publicou coisa alguma desde a morte da esposa, e Rashid Cole (Harold Perrineau Jr.), um jovem mentiroso que está à procura do pai. A partir do drama dos três - Auggie descobre que sua filha é viciada e está grávida -, eles terão suas vidas interligadas e mudadas para sempre.
Ben Barry é um publicitário que faz uma grande aposta com o seu chefe: caso faça com que uma mulher se apaixone por ele em 10 dias será o responsável por uma concorrida campanha publicitária a uma empresa de diamantes. A vítima escolhida é Andie, uma jornalista de uma revista feminina. O que ele não sabe, é que ela está a escrever um artigo sobre os erros que as mulheres cometem nos namoros, e foi desafiada pela sua editora a começar um namoro e a infernizar o novo namorado de maneira a ficar novamente solteira no prazo de dez dias.
Na noite de seu 13o aniversário, o grande sonho de Jenna Rink é estar bonita e ser cortejada. Depois de uma experiência constrangedora com os alunos mais populares da escola, Jenna faz um pedido desesperado por uma nova vida. Milagrosamente seu sonho torna-se realidade, mas acompanhado de um ‘pequeno’ detalhe...
Sátira aos filmes de gângsteres. Conta a história da ascensão de Bugsy Malone (Scott Baio) e sua companheira Tallulah (Jodie Foster), em meio à luta pelo poder entre Fat Sam (John Cassisi) e Dandy Dan (Martin Lev).
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Laura (Jane Horrocks) é uma jovem que vive com sua mãe viúva (Brenda Blethyn) e é bastante introvertida, com seu mundo se resumindo em ficar ouvido discos antigos do seu falecido pai. Neste mundo particular ela praticamente não fala, já Mari Hoff, sua mãe, que sonha encontrar outro marido, é exatamente o oposto, mas a vida delas começa a sofrer uma reviravolta quando Ray Say (Michael Caine), um namorado eventual de Mari que é um empresário teatral de quinta categoria, ouve acidentalmente Laura cantando, pois ela imita as cantoras que ouve nos discos quando tem visões do seu pai. Ray sente que esta é sua grande chance e decide fazer de tudo para transformar Laura ou LV (Little Voice), como é conhecida, em uma grande estrela.
Shirin (Desiree Akhavan) é uma jovem de família persa. A moradora do Brooklyn, descolada e bissexual está sofrendo pois sua namorada acaba de terminar o relacionamento delas. Shirin já não vai mais ao bar que costumava ser seu refúgio. A jovem se sente solitária e não tem o apoio da família.
Quando Gloria Price estava sendo atacada por seu empregador e amante, Davy Gordon, um lutador de boxe em decadância, salva-a acaba se envolvendo com a moça, atiçando a ira de Vincent Raphello, o empregador.
Quando um autocarro explode no Brooklin tem início uma guerrilha que deixa a sua marca sangrenta nas ruas de Nova Iorque. O agente do FBI Anthony Hubbard e o General Devereaux são encarregados de encontrar os terroristas, mas ambos discordam radicalmente na maneira de proceder.
Honey Daniels, é uma bailarina sensual afro-latina que trabalha num bar e simultaneamente dá aulas de hip-hop num centro de juventude. Honey sonha vir a ser coreógrafa de vídeos musicais e um dia, quando conhece um famosos realizador, pensa ver a sua oportunidade chegar. Com o desencadear da relação, Honey percebe que o seu sonho tem um preço muito alto. O realizador pede-lhe em troca favores sexuais, mas Honey recusa. É assim que o realizador, que não aceita um “não”, vai fazer de tudo para sabotar a sua carreira e afastá-la do negócio.
Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
Michael Felgate um leiloeiro em ascensão em plena Nova York. Num belo dia, decide pedir a mão de sua namorada, Gina, em casamento, que recusa sem maiores explicações. Michael então descobre que Gina filha de Frank Vitale, chefe de uma perigosa família mafiosa, e que terá que lidar com eles se quiser levar o casamento adiante.