Действието се развива в кротко градче в Северна Калифорния през 40-те години на миналия век. Ед Крейн е обикновен бръснар, който подозира хладнокръвната си съпруга Дорис в извънбрачна връзка и проблеми с алкохола. Той смята, че тя спи с шефа си. Скоро в града се появява забавен непознат, който твърди, че носи ново изобретение, което ще промени живота на всички - химическото чистене. Ед решава да направи план, с който да изнудва шефът на Дорис и така да стане богат, като в същото време си отмъсти за изневярата. Нещата се оплитат ужасно, когато Ед по погрешка извършва убийство, а за него е обвинена Дорис. Сега съдбата на Ед е в ръцете на безскрупулния адвокат Фреди Райденшнайдер.
Лорънс и Фреди са гангстери, чийто опит да работят заедно се оказва неуспешен, тъй като няма място и за двамата в малкото средиземноморско градче. Така се стига до облог, според който загубилия ще трябва да напусне. Усилията им да спечелят изваждат на показ най-доброто и най-лошото от характерите им, а краят е повече от неочакван.
През 1959 г. една мистериозна жена, Виан се премества заедно с дъщеря си в малко френско селце, където повечето от нещата се ръководят от местния свещеник. Точно срещу църквата тя отваря малка сладкарница, като това съвпада с Великите пости. Изкушението на шоколадовите сладкиши поставя на изпитание местното население, което би трябвало да се въздържа от плътски удоволствия. А Виан е майсторка и предлага на всеки клиент това, което най-много би му харесало. Разрушаването на местния здрав морал е предизвикателство за кмета и той решава по всякакъв начин да изгони проводницата на "вредното" влияние.
Ники е опитен мошеник и експерт в измамите, който се влюбва в начинаещото си протеже Джес. Докато я учи на трикове от занаята, близостта им става все по-голяма и той рязко прекъсва връзката им. Три години по-късно, бившото му увлечение вече е завършена фатална жена. Пътищата им се пресичат в Буенос Айрес по време на автомобилно състезание с високи залози. В разгара на новата и много опасна измамна схема на Ники, Джес не само обърква плановете му... но е и на път да изиграе ненадминатия мошеник в собствената му игра.
Стивън Ръсел е щастливо женен полицай, който претърпява автомобилна катастрофа. Инцидентът предизвиква пренареждане в живота му и Стивън осъзнава, че е гей. Той напуска семейството си и заживява по нов, екстравагантен начин, който му излиза прекалено скъпо. Новият живот го превръща в измамник и не след дълго Стивън попада зад решетките. Там среща истинската си любов - чувствителния Филип Морис.
Уендъл Бейкър (Люк Уилсън) е мечтател и мошеник, чийто последни идеи го вкарват в затвора и го разделят с любимата му Дорийн (Ева Мендес), най-добрия му приятел и дори кучето му. Вечен оптимист, Уендъл прекарва времето си зад решетките и се зарича да промени живота си. След освобождаването си си намира работа в пансион за пенсионери, където се сприятелява с постоянните обитатели Бойд (Сеймър Касел), Скип (Хари Дийн Стантън) и Нашър (Крис Кристоферсън). Новите му приятели го подучват как да си върне приятелката, а той им помага във войната със злата старша сестра.