잭은 예술가를 꿈꾸는 청년이지만, 알콜 중독 아빠와 무책임한 누나 진때문에 캘아츠 예술대학의 입학기회를 놓치고 조카를 돌보며 살고 있다. 그러던 어느날 잭의 베스트 프렌드인 형 션이 고향으로 잠시 돌아오게 되고.. 잭과 서핑을 하며 예전보다 가까워 진다. 션은 커밍아웃한 게이로 이별의 아픔을 잊기위해 고향으로 돌아왔지만, 그곳에서 잭과 서핑을하고 잭의 예술과 그림을 누구보다 격려해준다. 술에 취한 어느날 두 사람은 서로 키스를 하게 되고.. 토리라는 여자친구가 있던 잭은 자신의 정체성과 현실의 벽에 부딪히고 션과 거리를 두기 시작하는데...
깊은 밤, 카페에서 만난 여자가 사는 뉴욕 소호로 향한 남자는 연이은 곤경에 빠진다. 소호에 갇힌 신세가 된 그는 밤이 깊어가면서 더욱 밤의 도시에 포위되고 마는데...
기댈 곳 없이 빛을 잃어가던 소년 ‘코너’. 어느 날 밤, ‘코너’의 방으로 상상 속에서만 존재하던 거대한 ‘몬스터’가 찾아온다. ‘코너’는 매일 밤 그를 만나 이야기를 나누면서 외면했던 마음 속 상처들을 마주하게 되는데…
대니 로즈는 그리 성공하지 못한 브로드웨이의 연예 매니저로 재기의 기회를 잡은 가수 루를 위해 일한다. 자신의 재기 공연에 내연녀 티나를 초대하고 싶은 루는 대니에게 연인인 척하고 티나를 데려오라고 부탁한다. 그런데 질투심 많은 루는 대니와 티나의 연기가 실제라고 생각하기 시작한다.
석고에 덮여 죽은 고양이가 실수로 조각상으로 오해받는 일이 생기고, 한 식당 종업원이 이 작품의 작가로 호평을 받게 된다. 그의 더 많은 찬사를 받고자 하는 욕망은 점점 더 치명적인 일련의 작품들로 이어지게 되는데...
늙은 화가 카라바조는 죽음의 침상에서 과거를 회상한다. 이단적이고 불손한 태도에도 불구하고 독특한 화풍으로 귀족들과 주교의 후원을 받던 카라바조는 모델 라누치오와 그의 연인 레나 사이에서 삼각관계에 빠지게 된다. 현대와 르네상스를 가로지르는 실험적인 형식 속에서 강렬한 명암대비와 빛으로 특징지어지는 16세기의 천재 화가 카라바조의 대표적인 그림들을 탁월하게 재현한 작품으로, 데릭 저먼의 영상미가 정점에 도달한 영화.