Copenhagen, primi anni 20. L'artista danese Gerda Wegener dipinge un ritratto del marito Einar vestito da donna. Il dipinto raggiunge grande popolarità e Einar inizia a mantenere in modo permanente un’apparenza femminile, mutando il suo nome in Lili Elbe. Spinto da ideali femministi e supportato dalla moglie, Elbe tenta di effettuare il primo intervento per cambio di sesso da uomo a donna. L’intervento avrà grosse ripercussioni sul suo matrimonio e sulla sua identità.

Jack Flowers è nel giro della prostituzione di Singapore ma, a suo modo, è una brava persona e ha un suo codice morale al quale non viene mai meno. Proprio questa sua fede nei principi porta Jack alla rovina per non aver voluto sottostare alle regole di giochi troppo sporchi.

Sid proviene da una famiglia tradizionalista, che da sempre ha desiderato che si sposasse con una ragazza di origini indiane, proprio come loro. Ma Sid ha progetti ben diversi per il futuro: deciso a divenire donna, sta attraversando il periodo della transizione. Con buona pace dei genitori, che ovviamente stentano a capire il perché di una simile decisione. Ma improvvisa arriva la scoperta di avere un figlio, il quattordicenne Ralph, concepito durante un periodo di incertezza sulla propria reale identità.

Frank Bartlett è sempre stato torturato e umiliato dal fratello Bruce. Ora che Bruce è finalmente lontano dalla droga e ha trasformato la sua vita, le cose dovrebbero essere diverse. Ma non è così.

Dopo venticinque anni di volontario esilio a Milano, il quarantenne Maurizio Di Tullio si trova costretto a tornare a Foligno, sua città natale, per accelerare la procedura di rettifica del certificato di nascita, necessaria a completare il processo di transizione con cui da donna che era (con il nome di Teresa) è diventato un uomo. Ma l’Ufficiale di Stato Civile che dovrebbe recepire la semplice operazione burocratica è Giorgio De Santo, il suo primo e unico fidanzatino. Quando se lo ritrova di fronte, Maurizio non riesce a dirgli la verità, temendone il giudizio.