Em 1952, um bispo católico visita uma prisão para ouvir a confissão de um prisioneiro à beira da morte. Uma vez lá dentro é feito refém por Simon, um antigo amigo de infância. Simon e o seu colega prisioneiro recriam acontecimentos de quarenta anos atrás. O seu drama culmina na noite em que o destino de ambos os homens é decidido.

Um bando de piratas e um grupo de bandidos lutam para pegar uma baleia cinzenta que engoliu um selo real.

Emma (Natalie Portman) e Adam (Ashton Kutcher) são amigos de infância, que quase estragavam tudo depois de uma manhã de sexo. Para proteger a sua amizade, fazem um pacto para manter a relação estritamente com "sexo sem compromisso": nada de discussões, expectativas, discussões, flores ou falinhas mansas. Podem fazer aquilo que lhes apetecer, quando lhes apetecer, onde quer que estejam, desde que não se apaixonem um pelo outro. Conseguirá a amizade sobreviver?

Nikki (Michela Quattrociocche) tem 18 anos e divide seu tempo entre os estudos no último ano do ensino médio e a ida em festas e clubes, juntamente com os amigos. Alex (Raoul Bova) tem 37 anos e uma carreira de sucesso como publicitário. Abandonado pela mulher que considerava ser seu "eterno amor", a vida social de Alex agora se restringe aos antigos amigos. Um dia a vida deles se cruzam, quando acidentalmente Nikki bate sua moto no carro de Alex