Myrtle Gordon ist ein großer Schauspielstar in den USA. Sie ist Anfang 40 und wird durch Theaterregisseur Manny Victor in eine Rolle gedrängt, die die Theaterautorin Sarah Goode über eine Frau geschrieben hat, die Probleme mit dem Älterwerden hat. In Out-of-Town-Try-Outs wird das Stück außerhalb von New York in der amerikanischen Provinz Tag für Tag geprobt und gespielt. Myrtle kann sich jedoch nicht damit abfinden, eine ältere Frau zu spielen. Sie befürchtet nach dieser Rolle nur noch ältere Frauenrollen zu bekommen, und die Rolle vermischt sich mit den tatsächlichen Sorgen von Myrtle.

Drei völlig verschiedene Teenager, die eines verbindet: Am Ende von 'Dare' ist jeder von ihnen eine gewandelte Persönlichkeit, hat einige - auch sexuelle - Abenteuer erlebt und ist damit auch dieser seltsamen Sache namens Erwachsensein einen wichtigen Schritt näher gekommen: Alexa Walker (Emmy Rossum) meint, dass ihr als zukünftiger Schauspielerin mehr Lebenserfahrung zugute käme. Weshalb sie Mädchenschwarm Johnny Drake (Zach Gilford) verführt. Die neuen Züge an seiner besten Freundin wecken auch in Ben (Ashley Springer) verborgene Gefühle, der daraufhin über seinen Schatten springt und Johnny ebenfalls den Hof macht. Und der Junge aus reichem Hause, der gerne den 'Bad Boy' spielt? Der erweist sich als höchst aufgeschlossen, als das charismatische Freundes-Duo auf ihn zusteuert...