A Beverly Hills non conta essere bianchi (come lo è Cher Horowitz) e non conta essere neri (come Dionne, la sua migliore amica). Quello che conta invece è essere ricchi e soprattutto belli. Cher è assolutamente convinta di avere le idee chiare a proposito dello shopping e della sua vita. Fa di tutto per trasformare Tai, che è uno sgorbietto, in una ragazza almeno presentabile. Ma Cher è diversa da quello che vorrebbe far sembrare, infatti si innamora di Christian senza capire che è un omosessuale.

Jane è una ragazza romantica e generosa, anche troppo a volte, follemente innamorata del suo capo e dei matrimoni. La sua passione per le cerimonie nuziali è talmente forte che finora ha partecipato a ben 27 matrimoni in 'veste' di damigella e tiene custoditi nell'armadio tutti i bellissimi abiti indossati di volta in volta. Questo in attesa del giorno in cui arriverà finalmente il 'suo' giorno più bello, magari insieme all'uomo dei suoi sogni, che non sembra essersi ancora 'accorto' di lei e che proprio non riesce a vederla in 'quel modo'. Nel frattempo Jane dovrà accontentarsi del corteggiamento cinico ed opportunista di un'adorabile canaglia di nome Kevin, un cronista a caccia di scoop sulla 'ragazza dei matrimoni'. A svegliare la ragazza da ogni illusione, il ritorno della sorella minore Tess, un'insopportabile viziata biondina mozzafiato che in un colpo solo riuscirà a distruggere i suoi sogni d’amore e la sua fissazione per i ricevimenti di nozze.

Seattle. Paul e Karen sono una coppia ormai prossima al matrimonio. Purtroppo, la mattina dopo la sua festa di addio al celibato, Paul si risveglia nel letto accanto a Becky, una ballerina conosciuta la sera prima alla festa.Presumendo di essere andato a letto con lei, Paul manda via Becky in fretta e furia dal suo appartamento, sperando di non doverla rivedere mai più in vita sua. Ma la sera stessa, ad una cena di famiglia, Paul scopre con stupore che Becky è la cugina di Karen. Nei giorni successivi, cercando in tutti i modi di nascondere la cosa alla futura moglie, Paul finisce per cacciarsi in ogni tipo di guaio. Inoltre, a questa complicata situazione si aggiungono ben presto Ray, l'ex ragazzo di Becky, un poliziotto molto geloso che ha fatto sorvegliare Becky e che è quindi venuto a conoscenza della sua notte passata con Paul, e Pete, il fratello di Paul, che dimostra invece, non troppo velatamente, di provare qualcosa per Karen.

Emily Jackson conduce una vita frenetica da giovane stagista di Vogue. Nel tempo libero la sua occupazione principale è cercare di "sistemare" i suoi amici single. Quando l'affascinante fotografo Paolo arriva negli uffici della rivista, Emily cerca di fargli conoscere Peter, il suo coinquilino gay. Sempre impegnata a cercare l'amore per gli altri, la ragazza si lascia sfuggire le occasioni che le passano davanti, sprecando il suo tempo con un uomo di cui non è innamorata. Ma il destino ha qualcosa in serbo per lei.

Tripp, trentacinquenne col vizio della vela e delle donne, naviga e ama a vista. A casa dai suoi torna giusto per avvolgersi nelle lenzuola stirate dalla madre, per ascoltare i consigli del padre e per chiudere con le donne che mettono a rischio la sua condizione di single. Fino al giorno in cui i genitori decidono di rivendicare il loro status di coppia e di assoldare una professionista delle relazioni familiari. Paula, una Jessica Parker molto sexy e poco city, è una giovane consulente fermamente decisa ad aiutare Tripp a ritrovare se stesso e il proprio desiderio di indipendenza. La psicologia spicciola di Paula sembra funzionare ma le apparenze spesso ingannano e Tripp scoprirà presto l'imbroglio che, prontamente sciolto, diventerà amore.

Claudina è una donna di campagna non troppo propensa all'avventura e riservata. Dopo la morte del marito incontra Elsa, una donna sposata con cui conoscerà il vero amore. In una cittadina conservatrice, ossessionata dall'avvistamento di UFO, Claudina intraprenderà un nuovo vaggio alla scoperta di se stessa.

Jerry, appena piantato dalla sua fidanzata, si lascia convincere da Nick a fare una crociera a bordo di una nave carica di splendide donne. I due si imbarcano ma ben presto si accorgono che sulla nave ci sono soprattutto uomini. La noia prende il sopravvento, finchè a bordo non salgono quindici splendide modelle. In queste sta l'interesse per il film. Oltre che nell'ennesima apparizione di Roger Moore.