Scottie, um ex-detective de polícia de São Francisco reformado devido a um acidente provocado por vertigens, é contratado por Gavin Elster, um seu amigo, para vigiar a esposa, Madeleine, que ele receia estar a enlouquecer ou a ser visitada por um fantasma com tendências suicidas. Mas tudo se revelará mais complicado do que imagina.

As cinco irmãs Bennet, educadas pela mãe para encontrar um marido, ficam muito entusiasmadas quando descobrem que um abastado solteirão, Charles Bingley, e os seus sofisticados amigos vêm passar o Verão numa mansão vizinha. Imediatamente, Charles apaixona-se pela primogénita Jane. E Lizzie, a segunda mais velha, que tinha inúmeras razões para não se casar, ao conhecer Darcy, o melhor amigo de Charles, parecem criar o par perfeito, mas rapidamente são divididos por orgulho e preconceito...

O príncipe Dom Pedro de Aragão regressa vitorioso de uma batalha na companhia do irmão bastardo Dom João, de Benedito e de Cláudio, um jovem florentino que ganhou honras pelo valor mostrado no campo de batalha. São recebidos com regozijo por Leonato, que vive com a filha Hero e a sobrinha Beatriz numa villa paradisíaca da Sicília rural. Ali, amores e desamores são tecidos ao sabor de uma teia de intrigas.

Don, um celibatário inveterado, acaba de ser abandonado pela sua mais recente namorada, Sherry. Don, que fez fortuna com os computadores mas agora não se interessa por nada, resigna-se de novo à sua condição de solitário, entregue aos seus hábitos simples. No entanto, é obrigado a reflectir sobre o seu próprio passado quando recebe pelo correio uma misteriosa carta cor-de-rosa. Quem a remete é uma antiga namorada, anónima, que o informa que tem um filho de 19 anos, que poderá andar à procura do pai.

C. S. Lewis é um académico, um filósofo e teólogo de Oxford que também se dedicou à escrita fantástica, deixando entre outros trabalhos uma série de contos, "As Crónicas de Nárnia", pelo qual ficou famoso. Todavia, manteve quase toda a vida uma existência discreta, na sua casa, com o seu irmão, numa vida pacata. Tudo muda quando conhece Joy Gresham, uma jovem americana, mãe e recentemente separada do marido. Com uma forte amizade nascente entre ambos, Lewis concorda em casar-se com ela, por motivos pragmáticos... mas o amor vai acabar por aparecer entre eles quando eles menos esperavam.

Will Freeman (Hugh Grant) é um homem na faixa dos trinta anos metido a galã que inventa ter um filho apenas para poder ir às reuniões de pais solteiros, onde tem a oportunidade de conhecer mães também solteiras. Will sempre segue a mesma tática: vive com elas um rápido romance e quando elas começam a falar em compromisso ele acaba o namoro. Até que, em um de seus relacionamentos, Will conhece o jovem Marcus (Nicholas Hoult), um garoto de 12 anos que é completamente o seu oposto e tem muitos problemas em casa e na escola. Com o tempo Will e Marcus se envolvem cada vez mais, aprendendo que um pode ensinar muito ao outro.

Joe Kingman (Dwayne Johnson) é um famoso quaterback da equipe de Boston, que está em plena disputa do campeonato. Joe é um solteiro convicto, que gosta de usufruir da fama e da riqueza que possui. Até que conhece Peyton (Madison Pettis), sua filha de 7 anos que até então não sabia que existia, resultado de um último encontro com sua ex-esposa. Peyton passa a morar com Joe, o que faz com que ele tenha que se dividir entre treinos, festas e aulas de balé clássico, além de outras atividades as quais não está acostumado.

Allen Bauer, um rapaz decepcionado com a vida amorosa, é salvo no mar por uma sereia. Sem saber o que ela era, apaixona-se e ambos embarcam num romance intenso. Mas o que vai acontecer quando ele descobrir a verdade?

Três amigos dividem um apartamento e dedicam grande parte do tempo livre para se divertirem com um time interminável de namoradas. Um dia, um bebê é deixado na porta do apartamento deles, com um bilhete da mãe (Nancy Travis) dizendo não ter condições de cuidar da filha no momento. Acontece que o pai é um ator (Ted Danson) e está atualmente filmando na Turquia. Após o choque inicial os outros dois resolvem cuidar da criança, mas isto afetará a vida dos três muito além do que possam imaginar.

Walter Davis (Bruce Willis) é um workaholic que se preocupa muito pouco a sua vida pessoal ou aparência, mas de última hora ele precisa de uma companheira para levar no jantar de negócios de sua empresa. Seu irmão então consegue um encontro com a prima de sua esposa, Nadia (Kim Basinger) que é nova na cidade e quer se socializar. Só que a moça tem um problema: perde totalmente o controle quando bebe.

Jimmie é o herdeiro de uma fortuna de mais de cem milhões de dólares por parte do seu avô. Contudo este, antes de morrer, deixa o seu testamento gravado em vídeo para que não haja dúvidas: o seu neto só poderá herdar a fortuna se conseguir casar antes de fazer 30 anos. Como faltam apenas 24 horas para o seu aniversário, a tarefa não é nada fácil...

Ao fazerem um juramento de jamais de casarem, seis amigos decidem fazer um depósito anual de 1.000 dólares num fundo comum, para que o último a permanecer solteiro o leve todo. Sete anos depois, só dois restam, Michael (Jerry O`Connell) e Kyle (Jake Busey), e o fundo já vai em meio milhão de dólares. Depois de perder uma enorme quantidade de dinheiro no casino, Michael só tem uma solução - procurar Natalie (Shannon Elizabeth) o amor perdido de Kyle. Michael e Natalie unem-se para enganar Kyle com um matrimónio falso e depois dividir o dinheiro... mas as coisas complicam-se quando ambos se apaixonam!

Paul e Marty são dois bons amigos. Ambos estão casados, mas os relacionamentos com suas esposas já perdeu a paixão. Eles pedem a ajuda de Mike, um grande colega solteiro que sai com várias garotas ao mesmo tempo, mas nunca namora nenhuma delas. Logo, Paul e Marty aprendem a ser mais sedutores, mas talvez esse novo comportamento seja ainda pior do que o anterior.