Un unchi de-al lui Shaggy a murit și îl lasă pe el moștenitor iar acesta, împreună cu Scooby-Doo și Scrappy-Doo, se duce să-și revendice moștenirea. Ajung cu greu la locuința răposatului, fiind amenințați de un călăreț fără cap. Intrând în casă și cercetând-o găsesc bucăți de hârtie având lângă ele câte-o bijuterie. Fiecare bucată de hârtie conține câte-o ghicitoare care duce la alt indicu iar cei trei trebuie să găsească toate indiciile ca să ajungă la întreaga avere, alcătuită din bijuterii foarte prețioase.

În această poveste muzicală, Goofy şi fiul lui adolescent, Max, sunt amestecaţi până la urechi în aventuri şi necazuri amuzante.

După ce trece și al patrulea an de când sunt împreună fără nicio cerere în căsătorie, Anna se hotărăște să se ocupe personal de problemă. Știind că o tradiție irlandeză dă voie fetelor să-și ceară în căsătorie iubiții pe data de 29 februarie, Anna își urmează iubitul plecat într-o delegație la Dublin, decisă să fie ea cea care va îngenunchea în fața lui pentru marea propunere. Dar avioanele, vremea și…. soarta o aruncă pe Anna în celalaltă parte a Irlandei, într-un colț uitat de lume și i-l scoate în cale pe arătosul dar foarte morocănosul Declan, care se oferă să-i fie ghid pentru a traversa țara spre Dublin. Pe drumul plin de peripeții, cei doi descoperă că, uneori, calea spre dragoste te duce în locuri extrem de neașteptate.