Nos anos 90, Laurence anuncia à namorada, Fred, que deseja tornar-se numa mulher. Contra todas as adversidades, e até contra si próprios, enfrentam o preconceito dos amigos, ignoram as advertências das suas famílias, e confrontam as fobias da sociedade que estão a ofender. Tentam, durante 10 anos, sobreviver a esta transição e embarcam numa viagem épica que, sem que o saibam, poderá custar a Fred e Laurence a sua relação.

No verão de 1991 em Cabo Cod, Massachusetts, um jovem solitário que chega no local acaba fazendo amizade com o rebelde da cidade, se apaixonando pela garota mais linda do local e se envolve com um ambiente de drogas.