30세가 되기도 전에 비틀즈의 인기를 앞서고, 엘비스 프레슬리, 제리 리 루이스 등과의 어깨를 함께 했던 ‘쟈니 캐쉬’의 천재적이고 열정적인 음악 인생과 지독하게도 외롭고, 열정적이었던 그의 사랑이 아름다운 음악에 맞춰 펼쳐진다. 쟈니 캐쉬(호아킨 피닉스)는 어린 시절 부모님의 끔찍한 사랑을 받던 형이 사고로 죽은 뒤 평생을 형의 자리를 대신해 부모님의 사랑을 얻기 위해 노력하며 힘들어한다. 어린 시절부터 노래를 좋아했던 그는 작은 레코드회사에서 처음으로 자신의 앨범을 낸 뒤 순식간에 전 미국 소녀들의 우상으로 떠오르며 스타가 된다. 이미 어린 시절 첫사랑과 결혼한 유부남이었던 쟈니는 역시 가수인 준 카터(리즈 위더스푼)와 투어를 다니다 열정적인 사랑에 빠지게 되고, 이미 온갖 약물중독으로 망가질 대로 망가진 그에게 ‘준’은 ‘쟈니’를 그 자신으로부터 구해줄 수 있는 유일한 사람이 된다.

밥 딜런은 단지 음반 업계에서 사랑받는 포크 가수에 머물지 않고, 우리에게 시적인 가사로 깊이 각인된 존재다. 그의 가사는 모호하고, 그의 음악 스타일은 끊임없이 변했으며, 대중의 관심을 피하는 데 강박적인 태도를 보여왔다. 음악 다큐멘터리의 전설인 "돌아보지 마라"는 훌륭한 콘서트 투어의 기록에 그치지 않고 우리 시대의 가장 영향력 있는 싱어송라이터 중 한 사람인 밥 딜런의 내밀한 초상을 그려낸다.

음향 기사인 필립은, 리스본에서 독립영화 제작 중 예술가로서의 막다른 골목에 처한 동료 프리드릭의 의 도와달라는 요청에...그는 포르투갈을 향해 중고차를 몰고 친구의 구조 여정을 떠난다. 힘든 여정 끝에 도착한 프리드릭의 아파트에 본인은 잠적하여 없고, 필립이 접하게되는 것은, 프리드릭이 찍다만 흑백 무성영화, 읽다만 책, 그가 사귄 동네 아이들, 배경음악을 담당할 지방 음악인들이다. 이들을 단서로 프리드릭의 이미지에 맞는 음향 편집을 위해, 필립은 도시를 돌아다니며 소리 채집을 시작한다. 이 영화의 마지막 20분을 남겨 놓고 필립이 드디어 만나게 된 프리드릭은, 컴퓨터 시대의 오염된 쓰레기 이미지를 한탄한다. 그는, 영화사의 재출발을 위해 자신이 시도했던, 원천적 "카메라를 든 사나이"로의 재귀마저도 충분치 않았다며, 순수한 이미지 포착를 위해선, 시각의 주체를 완전히 배제한 촬영 방식 (등에 카메라를 맨 방식)을 시도해야 한다고 선언한다. 이미지 집착이 아닌, 영화 매체의 포괄적인 성격에 이미 익숙해온 필립은, 컴퓨터 시대의 원천적 '녹음기를 든 사나이'로 좀 더 여유가 있다. 그는, 프리드릭에게 남긴 녹음 메세지를 통해, 쓰레기 이미지를 탓하기 보다, 마음의 소리에 귀를 기울이라고 충고한다.

미국에서 온 교환 학생 리사와 영국인 매트는 한눈에 서로 사랑에 빠진다. 21살 리사의 매트에 대한 사랑은 격정적이며 정열적이다. 9번의 공연 실황 장면과 그들이 나누는 아홉 번의 사랑. 흔히 젊은 연인들이 그러하듯이, 이들은 사랑하지만, 미래를 이야기 하지 않는다. 9번의 공연이 끝난 후, 리사는 크리스마스를 앞두고 미국으로 돌아가겠다며 매트에게 기약없는 작별을 고하는데...