Ambientato a Los Angeles nel 1962 durante la crisi dei missili successiva all'invasione USA a Cuba, A Single Man è la storia di George Falconer, un professore inglese di 52 anni che cerca di dare un senso alla propria vita dopo la morte del suo compagno Jim. George indugia nel passato e non riesce a immaginarsi un futuro, ma una serie di eventi e di incontri lo porteranno a decidere se ci sia o no un significato nel vivere senza Jim. George viene confortato da una cara amica, Charley, una bella donna di 48 anni a sua volta assalita da dubbi sul futuro. Kenny, un giovane studente di George alla ricerca di una ragione che giustifichi la propria natura omosessuale, perseguita il professore identificandolo come l'anima gemella.

Steve Miller vive a Tybee, una piccola cittadina sul mare a sud degli Stati Uniti, dove aspetta di trascorrere l'estate con Ronnie, la figlia adolescente con la quale vive un rapporto conflittuale da quando ha divorziato da Kim. L'uomo tenta di riallacciare un rapporto con lei, che preferirebbe restare a casa sua a New York. L'unica cosa che sembra abbiano in comune è la passione per la musica...

L'avventurosa e giovane Madeline è molto brava a cacciarsi nei guai, ma è anche fantastica nel risolvere i problemi, e la sua maestra di scuola, Miss Clavel, non la approva troppo. Il problema più grande si presenta quando Lord Covington decide di vendere la scuola di Madeline.