Stevo e Bob sono due ragazzi punk che, proprio secondo la loro filosofia, credono che la vita non sia altro che caos. Vivono a Salt Lake City nello Utah, provengono da famiglie benestanti e sono diplomati, ma nonostante ciò abbandonano le proprie case per vivere in un vecchio casolare e non svolgono alcun tipo di lavoro...

Bree è un transessuale. Alla vigilia dell'intervento chirurgico che la ridefinirà sessualmente, scopre di avere un figlio, Toby, nato vent'anni prima dal suo unico rapporto eterosessuale. La psicoterapeuta, che prepara Bree a "passare" alla sua nuova condizione sessuale, la costringe a confrontarsi con il ragazzo e con il passato. In caso contrario le negherà l'autorizzazione legale a procedere con l'operazione. Toby, intanto, arrestato per droga e prostituzione, ha bisogno di un padre. Abusato dal patrigno e precocemente orfano di madre, il ragazzo conduce una vita dissipata e promiscua. Sarà Bree a pagare la cauzione e il riscatto per una vita migliore, conducendo Toby in un viaggio di formazione attraverso l'America.

Aidan Bloom è un attore, marito e padre, che a 35 anni lotta ancora per trovare il suo posto al mondo. Lui e la moglie a malapena riescono ad arrangiarsi finanziariamente e Aidan passa il suo tempo a fantasticare di essere il cavaliere spaziale futuristico che da ragazzino sognava di diventare. Quando il padre malato non riesce più a pagare le spese per l'istruzione dei suoi due figli e con la sola scuola pubblica come ultima soluzione, Aidan decide seppur con riluttanza di ricorrere a un'educazione scolastica casalinga. Il risultato però non è dei migliori fino a quando Aidan opta per un personalissimo programma, che insegnerà ai figli come sopravvivere e che gli permetterà di riscoprire parti di sé che aveva dimenticato.

Alice ha quarant'anni, due figli, Kate e Dennis, un marito gentile, Doug, e una bella casa a New York. Ciononostante è insoddisfatta della vita che conduce, al punto da cercare amore in un rapporto extraconiugale, con Joe, divorziato da Vicki. Il dott. Yang, medico e agopuntore cinese presso cui è in cura, le fornisce un'erba che rende invisibili: così Alice scopre i tradimenti del marito e la falsità delle amiche. Un'altra erba procura amore eterno, ma Alice decide di non utilizzarla e di compiere un viaggio in India, dove conoscerà le suore di Madre Teresa di Calcutta, per poi ritornare negli Stati Uniti, scegliendo di vivere con i figli in un modesto appartamento.

Audrey e Calista sono due giovani amiche che vivono in un'area di case prefabbricate nel bel mezzo del deserto del New Mexico: la prima con il padre alcolizzato, l'altra con la stravagante e tatuatissima madre. Calista è dolce e sognatrice, ma le sue attese per il futuro sono complicate da una diagnosi di sclerosi multipla...

Lila ha peli che le crescono ovunque. Che fare? Raderli o essere se stessa? Nathan è uno scienziato ossessionato dall'etichetta che vorrebbe che anche i topi usassero forchetta e coltello. I due provano ad accettarsi ma quando troveranno un piccolo allo stato di natura dovranno decidere che fare del suo futuro. Nathan nel frattempo ha avviato una relazione con una sua assistente avendo scoperto i peli di Lila.

Il film si svolge nei tre giorni precedenti l'omicidio di Lennon ed è destinato a essere un'esplorazione della psiche di Chapman, senza mettere in evidenza l'omicidio. Il titolo "Capitolo 27" suggerisce una continuazione del romanzo di J.D. Salinger The Catcher in the Rye, che ha 26 capitoli, e che Chapman trasportava quando ha sparato a Lennon.

In uno sperduto buco nel deserto vivono Ramona e la sua più che ambigua "governante", sempre pronte a stuzzicare in ogni modo la gang composta da Mickey e dai suoi fratelli. E la situazione si fa via via sempre più strana...

Carol è incinta ma il suo fidanzato non vuole tenere il bambino. Quando la ragazza insiste sulla questione scopre che la sua famiglia è da anni affetta da nanismo. Determinata fino all'ultimo a portare avanti la gravidanza, Carol entrerà in un insospettabile e curioso mondo, in cui incontrerà la famiglia di Rolfe e i suoi bizzarri amici.