A "bakancslista" azon dolgok sora, amelyeket az ember meg akar tenni és tapasztalni az életben, mielőtt feldobná a bakancsot. Carter Chambers is jegyezgette terveit, az élet azonban mindig közbeszólt. A milliárdos Edward Cole-t viszont csakis a pénzcsinálás érdekelte, sohasem bajlódott a listával. A két, egymástól teljesen különböző embert azonban a sors egymás mellé sodorja. Közös kórteremben kötnek ki, ahol bőven van idejük azt fontolgatni, mi jöhet még ezután. Égető vágy ébred bennük, hogy a hátralévő idejükben azt tegyék, amit mindig is szerettek volna.

A tizenöt éves Augusten költői babérokra törő anyja mániás depresszióban szenved. Házassága Augusten apjával romokban hever, a pszichiátere az egyetlen biztos pont az életében. A kissé bogaras Dr. Finch azt tanácsolja, hogy szakadjon el a fiától, így Augusten hamarosan az orvos különc családjánál találja magát. Az idősebb lány súlyos lelki problémákkal küzd, ám a fiatalabbikban, Natalie-ban Augusten rokonlélekre lel. A fiú naplót vezet, amelyben lejegyzi a vele történteket.