Lee Holloway è appena ritornata a casa da una clinica psichiatrica dopo essere stata ricoverata per autolesionismo. Determinata a volersi guadagnare un posto nella società, impara a battere a macchina e viene assunta come segretaria nello studio dell'avvocato E. Edward Grey. Una particolare sensibilità lega i due, prima professionalmente, poi personalmente.

Joe prosegue la narrazione della sua vita in rapporto con la sessualità mentre l'anziano Seligman la ascolta suggerendo, talvolta, inattesi paralleli. Apprendiamo così che il blocco dell'orgasmo con cui si chiudeva il primo volume continua e Jerome è costretto ad accettare che Joe cerchi altri uomini per trovare soddisfazione. Questo però non impedisce che nasca un figlio la cui presenza non contribuirà però a cementare la coppia. Tra esperienze con africani ed esplorazioni del proprio versante masochistico, Joe scoprirà anche l'interesse per un rapporto lesbico.

Dopo essere stata cacciata da due istituti in un anno, Annabelle viene mandata in una scuola cattolica dove incontrerà alcune ragazze dal passato difficile ed un'insegnante che diventerà per lei una figura molto importante.

Bettie Page è cresciuta in una famiglia religiosa conservatrice nel Tennessee ed è diventata una fotomodella nella New York degli anni '50. Le leggendarie foto pin-up di Bettie l'hanno resa l'obiettivo di un'indagine del Senato sulla pornografia e l'hanno trasformata in un'icona erotica che continua ad affascinare i fan fino ad oggi.

Andy, Jarod, Nico e Griff sono quattro amici gay appena diplomatisi al liceo: ossessionati dalla loro verginità, dopo l'ennesimo party in bianco si promettono di aiutarsi reciprocamente a trovare un partner sessuale entro la fine dell'estate, prima di arrivare al college. Durante la loro folle ricerca si imbattono nelle più assurde situazioni comiche ma, nel segno dell'amicizia, riusciranno tutti a coronare il loro sogno.

Ai è una ragazza squillo per una agenzia di accompagnatrici di Tokyo. Tramite i suoi occhi, Murakami accompagna lo spettatore in un opprimente labirinto di perdizione cresciuto all'ombra della bubble economy. Uomini d'affari e impiegati frustrati si sfogano nel sesso a pagamento e nel sadomasochismo. La spropositata quanto ansiogena «ricchezza senza dignità» (come la definirà una collega di Ai) accumulata dal Paese, è pronta a rovesciarsi nella rovinosa recessione degli anni novanta. In Italia il film è distribuito da Lucky Red, in una versione accorciata di circa 30 minuti (da 135 a 92 minuti).

Janey Briggs è un'aspirante artista emarginata dai compagni di scuola solo perché indossa occhiali e perché si ostina a voler indossare la sua salopette eternamente sporca di tinta. Jake Wyler invece è uno studente atletico e beneamato da tutto il college. I problemi iniziano quando Jake accetta per scommessa di fare dell'impopolare Janey la reginetta del ballo di fine anno.

Eva, berlinese colta e di buona famiglia, lascia il grigio marito per diventare una squillo di lusso, specializzata in clienti masochisti. Chris fa il gigolo a doppio servizio per donne e uomini. S'incontrano, s'innamorano, vanno a convivere e "lavorare" nello stesso appartamento.

Un gruppo di giovani scapoli fa una scommessa, ogni anno devono mettere 200 dollari in un fondo comune e alla fine chi rimarrà scapolo prenderà tutto. Dopo molti anni tutti gli scapoli si sono sposati, tutti a parte Michael, che ha un grosso debito di gioco e Kyle, che vuole fare sesso con tutte le donne del mondo. Per prendersi la scommessa Michael convince Natalie , una donna che ha avuto rapporti con Kyle e che lui considera la donna della sua vita, a sposare Kyle cosi da dividersi la scommessa.