평범하고 수줍음 잘 타는 그녀는 몬테 카를로에서 몇년 전 아내 레베카와 사별한 부유한 신사 맥심을 만나 사랑에 빠진다. 그녀는 아직도 전처를 잃은 슬픔에 다소 불안정한 심리 상태의 맥심과 결혼 후 그의 대저택 '맨덜리'에 입성한다. 아름답지만 음산하고 기묘한 분위기를 풍기는 대저택 ‘맨덜리’는 죽은 레베카가 마치 살아 숨쉬고 있는 것처럼 레베카에게 깊게 물들어 있다. 집사 댄버스 부인 마저 시종일관 무표정함을 유지하며 경계심을 드러내 그녀를 노이로제 상태로 몰아간다. 하지만 남편 맥심은 자신의 심적 고통 때문에 미처 그녀에게 신경을 쓰지 못하고 그들 부부의 결혼 생활은 위기를 맞이하게 된다. 어느 비 바람 몰아치던 저녁, ‘맨덜리’ 저택의 비밀이 드러날 사건이 일어나는데…

불라이더 루크(스콧 이스트우드)와 예술대학 졸업반 소피아(브릿 로버트슨)는 완전히 다른 세상에 속한 사람들. 루크의 시합에서 우연히 만나 데이트를 시작한 이들은 교통사고를 낸 노년의 운전자 아이라(알란 알다)를 구하게 된다. 이를 계기로 소피아는 아이라가 간직해온 평생의 사랑에 대해 듣게 된다. 1940년 첫눈에 사랑에 빠진 아이라(잭 휴스턴)와 루스(우나 채플린)는 2차 대전의 여파로 이별 직전까지 간다. 대가족을 원하는 루스의 바람과 달리 아이라는 전장에서 치명적인 부상을 당해 아이를 가질 수 없는 것. 하지만 진정한 사랑을 깨달은 아이라는 루스와 결혼한 뒤, 그녀가 사랑하는 미술품을 선물하고 매일 편지를 쓰면서 삶의 긴 여정을 함께한다. 두 사람의 평생에 걸친 사랑은 젊은 커플을 감동시키지만, 각자의 세상에서 꿈을 실현하려는 소피아와 루크의 사이는 점점 멀어지는데...

1917년, 캘리포니아 사리나스에서 농장을 경영하는 아담 트라스크는 두 아이들이 있다. 큰 아들 아론은 모범 청년이었지만 둘째 칼은 성격이 거칠고 언제나 불만에 찬 눈초리이다. 아담에게는 아내 케이트가 있었는데 그녀는 칼을 낳자 남편과 자식을 버리고 집을 나가 그는 아내는 죽었다고 생각하면서 살고 있고 그의 아들들 역시 어머니는 돌아가신 걸로 알고 있다. 아버지 아담은 아들 칼을 그런 부도덕한 아내의 피가 흐른다고 믿고 미워했으며 신앙심이 두텁고 공부를 잘하는 아론을 신뢰하고 사랑했다. 칼은 그런 아버지에게 반항하고 어머니가 도박장을 경영하는 바의 마담으로 있다는 얘기를 듣고 어느날 기차에 모임승차하여 근처의 어항인 몬트레이로 가 그곳에서 어머니를 만난다. 그러나 칼은 생모에게 그리움과 동시에 그녀의 부도덕한 생활에 혐오감을 느끼는데...

네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.

졸업식 날 운명적으로 마주한 제이드(가브리엘라 와일드)와 데이빗(알렉스 페티퍼)은 서로를 향한 강한 끌림을 느낀다. 제이드는 데이빗을 통해 그 동안 느껴보지 못한 자유로움과 가슴 뛰는 사랑에 거침없이 빠져들고, 데이빗은 순수한 제이드에게 매료되어 그녀에게 진정한 사랑이 무엇인지 알게 해 준다. 한편, 제이드의 아버지는 모든 것을 내던지고 빠져드는 이들의 사랑을 경계하고, 데이빗과 함께하는 바로 이 순간의 사랑을 놓고 싶지 않은 제이드는 중대한 결심을 하게 되는데...

바르셀로나에서 펼쳐지는 특별한 여름 밤, 그곳에 가면 사랑이 이루어진다! 수백 년을 주기로 발견되는 로제 혜성을 보기 위해 바르셀로나로 모여드는 전 세계의 연인들… 사랑의 쓰라린 상처, 아련한 기다림, 그리고 새로운 사랑에 대한 설렘이 공존하는 낯설지만 아름다운 도시의 밤 누구나 한번쯤 꿈꿔왔던 세상에서 가장 로맨틱한 시간이 시작된다!

세례 요한 축일을 앞둔 1890년의 아일랜드. 밤에도 해가 지지 않는 백야 축제를 맞아 아름답고 우아한 귀족의 딸 줄리는 하인 존에게 함께 춤을 추자고 명령한다. 감히 상상도 할 수 없었던 백작의 딸이 자신에게 관심을 보이자 존은 약혼녀 캐서린을 두고 그녀에게 숨겨온 연정을 고백하고 결국 두 사람은 하룻밤을 보내게 된다. 이튿날, 사랑의 감정에 젖어있는 줄리는 존과 함께하는 새로운 삶을 꿈꾸지만 존이 그녀를 신분 상승의 도구로 이용하려 하자 둘 사이에는 균열이 일어나게 되는데…