A Griffin le quedan pocos meses de vida debido a un invasor cáncer que lo aqueja. La vida de Griffin da un vuelco inesperado en el cual su mayor preocupación son sus dos pequeños hijos que viven toda la semana con su madre. Pero su vida sufre un cambio cuando asiste a una charla acerca de la muerte en la Universidad y donde conoce a Phoenix (Amanda Peet) una hermosa joven a la que intenta seducir. Griffin se la juega con todo, la convence, pasan buenos ratos, hasta que descubre que a ella también le han diagnosticado cáncer y también le quedan pocos meses de vida. Es entonces cuando Griffin y Phoenix deciden vivir la vida a como de lugar hasta que uno de los dos parta primero.
Jess, una violinista que ya no siente pasión por ello, va a Vienna para una actuación. Mientras está allí, encuentra la inspiración que había perdido.
La adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) está cansada de tener que cambiar de casa cada vez que Jean (Heather Locklear), su madre soltera, tiene otro fracaso sentimental con otro novio de segunda categoría. Para animarla tras su último desengaño, Holly concibe el plan perfecto para brindarle el hombre perfecto: un ficticio admirador secreto que cortejará a Jean y rehará su maltrecha autoestima...
Tras quince años de matrimonio, Pierre es feliz con su mujer y sus hijos. Una noche conoce a Elsa, una chica atractiva y divertida, pero que tiene una regla de oro: no liarse con hombres casados. Pierre, por su parte, no desea traicionar a su mujer. Dos semanas después, se encuentran de nuevo y vuelven a sentirse fuertemente atraídos.
Monique es una chica trabajadora que siempre ha sido capaz de darles a sus clientes exactamente lo que quieren. Thomas siempre ha sido exactamente lo que todos esperaban. Esta noche exigirá una cosa de Monique que ella es reacia a ofrecer: Honestidad.
Narra la historia de Anna, una joven diseñadora de moda, concentrada en su trabajo y cansada de sentirse atrapada en relaciones románticas. Anna acaba de encontrar un nuevo piso y una nueva compañera: la extravagante y divertida Camille, quien comparte la visión de Anna sobre el amor y el compromiso. Para ellas no hay nada más importante que la diversión que le procuran extraños sin ataduras. Sin compromisos y sin pérdidas. Pero la resolución de Anna se verá desafiada ante la aparición del antiguo hombre de su vida, Johan, dispuesto a reconquistarla.