Alvy Singer (Woody Allen), um humorista judeu e divorciado que faz análise há quinze anos, acaba se apaixonando por Annie Hall (Diane Keaton), uma cantora em início de carreira com uma cabeça um pouco complicada. Em um curto espaço de tempo eles estão morando juntos, mas, depois de um certo período, crises conjugais começam a se fazer sentir entre os dois.

Era uma vez um simpático inventor que criou um jovem encantador chamado Eduardo. Mas o inventor morreu antes de terminar o Eduardo, que tinha tesouras de metal afiadas como mãos. O Eduardo ficou triste e sozinho, até que uma gentil vendedora da Avon convidou-o para morar com a família dela na fantástica terra de Suburbia.

Escritor de meia-idade divorciado (Woody Allen) em situação constrangedora. Sua ex-mulher o largou para ficar com outra mulher e está para publicar um livro no qual revela assuntos muito particulares do relacionamento deles. Agora apaixonado por uma jovem de 17 anos (Mariel Hemingway), ele também se sente atraído pela amante de seu melhor amigo.

Holly Golightly quer viver intensamente e casar com um bom partido. Mas quando o caso amoroso com um potencial escritor ameaça transformar-se na única coisa que receia - o verdadeiro amor -, o cenário muda radicalmente.

No fim de sua formatura na Universidade de Chicago, Harry Burns (Billy Crystal) dá a Sally Albright (Meg Ryan), formanda amiga de sua namorada, uma carona até Nova York. Os anos passam e eles continuam a se encontrar esporadicamente, mas a grande amizade que desenvolveram é abalada ao perceberem que na verdade estão apaixonados um pelo outro.

O amor paira em Londres. Há um casal que se casa. Há um padrinho de casamento que se apaixona. Há um viúvo que tenta ajudar o enteado a expressar os seus sentimentos por uma rapariga. Uma mãe devota que procura o amor que já não existe. Há amores secretos e outros nem tanto. Em plena quadra natalícia, oito casais têm de lidar com o amor.

Newland Archer está noivo da doce e ingénua May Welland, e o casamento é ansiosamente aguardado pela elite social de Nova Iorque, na medida em que vai unir pelo sangue duas famílias respeitáveis e muito tradicionais. Mas a chegada da condessa Ellen Olenska, que veio da Europa para escapar a um péssimo marido, abala as fundações da sociedade nova-iorquina, fortemente conservadora e muito presa às convenções e a uma rígida etiqueta. Com modos livres e um passado dúbio, Ellen foi o amor de juventude de Newland e agora promete ameaçar o seu ansiado casamento.

Uma noite mágica, Jonathan conhece Sara. É amor à primeira vista, mas acabam por seguir rumos diferentes. Sara acredita no destino. Ela está pronta a escolher Jonathan para seu companheiro se certas coisas lhe voltarem a aparecer: uma luva de caxemira perdida, uma nota de cinco dólares com algo escrito à mão e um número de telefone num livro. Agora, depois de 10 anos e 3 mil milhas entre eles, decidem reencontrar-se de novo para saberem se o seu amor é verdadeiro.

Uma adolescente em companhia de uma amiga sofrem um acidente quando andavam a cavalo e são atropeladas por um caminhão, sendo que sua colega morre e ela perde uma perna. Seu cavalo fica também bastante ferido e querem sacrificá-lo, mas a mãe da jovem, a editora de uma conhecida revista, não autoriza que o matem e tenta trazer para Nova York um especialista em cavalos que se recusa a ir. Assim, a mulher deixa o marido em casa, põe a filha no carro, o cavalo em um trailer e viaja até Montana para conhecer este rancheiro, esperando que ele ajude a curar algumas feridas internas, tanto da sua filha quanto do animal. O processo de recuperação é lento, mas após algum tempo os resultados começam a aparecer e paralelamente a editora e o rancheiro se apaixonam.

Aproveitando o facto de a sua mulher ter ido passar o fim-de-semana fora, o advogado Dan Gallagher vive um caso com Alex Forrest, uma executiva que conhece em contexto de trabalho. Porém, o que para ele não passou de um caso de curta duração vai ser, para ela, algo muito mais sério. À medida que luta para fazer parte da vida de Dan, a qualquer preço, Alex revelará um comportamento cada vez mais sombrio, desequilibrado e até mesmo perigoso.

Will Freeman (Hugh Grant) é um homem na faixa dos trinta anos metido a galã que inventa ter um filho apenas para poder ir às reuniões de pais solteiros, onde tem a oportunidade de conhecer mães também solteiras. Will sempre segue a mesma tática: vive com elas um rápido romance e quando elas começam a falar em compromisso ele acaba o namoro. Até que, em um de seus relacionamentos, Will conhece o jovem Marcus (Nicholas Hoult), um garoto de 12 anos que é completamente o seu oposto e tem muitos problemas em casa e na escola. Com o tempo Will e Marcus se envolvem cada vez mais, aprendendo que um pode ensinar muito ao outro.

Nesta versão freudiana do conto "Barba Azul", uma jovem novaiorquina viaja ao México, onde se casa com um homem misterioso e sedutor. De volta aos Estados Unidos, os dois vão morar na mansão dele. Com o passar do tempo ela vai desvendando os segredos do local, mas um quarto em especial, sempre trancado, continua a intrigá-la.

Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.