Marty es un carnicero solterón que todavía vive con su madre. Suele salir con frecuencia con sus amigos por la noche, intentando encontrar a alguna chica con la que compartir su vida y hacer planes para el futuro.

Andie Walsh, una buena estudiante de clase humilde que vive con su padre desempleado, se enamora de Blaine, un chico guapo y sensible de buena familia. Sus sentimientos son correspondidos, pero a su alrededor la gente hará lo imposible para que su relación no funcione.

Casanova, el seductor más famoso del mundo, el maestro del disfraz y del arte de la seducción, al que ninguna mujer se le resiste, conoce a Francesca, una bella veneciana, que lo rechaza sin contemplaciones. Por medio de una serie de estratagemas y cambios de identidad, consigue finalmente que Francesca se interese por él. Pero, en esta ocasión, no sólo está en juego su vida y su reputación, sino también su única oportunidad de alcanzar el amor.

El primer día en la universidad de Jones Dillon (Elijah Wood) está siendo horrible. Su compañero de habitación le ha amenazado, un vecino le ha pegado, una mujer que podría ser su abuela le ha atacado, y un coche casi le atropella. Al menos, le queda su imaginación, a la que recurre tanto para armarse con un lanzallamas, como para ser atendido por masajistas chinas o recibir en su casa a repartidoras de donuts que bailan la danza del vientre. Ahora, con 17 años, cree que podrá por fin vivir algunas emociones al entrar en el mundo de los estudios superiores. Pero Jones llegará a la universidad sólo para descubrir que aprende mucho más de sus pintorescos vecinos en el bloque de apartamentos donde vive que en ningún aula. Entre ellos destacan las figuras de Lisa (Mandy Moore), una aspirante a actriz, Brad (Aaron Pearl), un pintor homosexual, y Jane (Franka Potente), una joven con la que compartirá varios malentendidos y por la que se sentirá progresivamente atraído.

Timothy Dumphy proviene de un hogar roto, tiene un perro con tres patas y un parche, y un especial atractivo para atraer problemas. Vive en una comunidad obrera rodeado de sus mejores amigos, tipos con poco futuro por delante. Un buen día estrella su coche contra una patrulla de la policía, excusa suficiente para que su padre, decida enviarle a un internado elitista para mantenerle alejado de problemas así como de las drogas y la violencia.

Kira, casada con Mads desde hace varios años, ha pasado los dos últimos en una centro de salud mental. Cuando regresa a su casa con Mads y sus dos hijos, no está totalmente recuperada y no sabe muy bien cómo comportarse. Además, la atormenta la sospecha de que Mads haya tenido una aventura durante su ausencia. La cuestión es si su amor es suficientemente fuerte como para superar todos esos problemas.