Un bărbat se împrietenește cu un coleg infractor, în timp ce cei doi încep să-și ispășească pedeapsa pe o insulă-închisoare îngrozitoare, ceea ce îl inspiră pe bărbat să-și înceapă planul de evadare.

Eastwood îl interpretează pe Mike Milo, o fostă vedetă de rodeo și crescător de cai falit, care, în 1979, acceptă o slujbă de la un fost șef: să-l aducă pe fiul acestuia înapoi acasă din Mexic. Forțați să o ia pe drumuri lăturalnice, cei doi se confruntă cu o călătorie neașteptat de dificilă, pe parcursul căreia crescătorul de cai sătul de lume descoperă niște conexiuni neașteptate și propria lui mântuire.

Jerry Welbach (Brad Pitt) primește două ultimatumuri. Șeful lui mafiot vrea ca el să plece în Mexic ca să găsească un pistol antic, cunoscut ca “Mexicanul”, sau va suferi consecințele. Celălalt ultimatum îi este dat de iubita lui Samantha (Julia Roberts) care vrea ca el să înceteze orice legătură cu mafia. Jerry consideră că rămânerea în viață, deși certat cu Samantha, este alternativa mai bună astfel că el pornește spre sudul graniței. Este ușor să găsească pistolul, dar este mult mai greu să ajungă acasă. Se spune că pistolul este blestemat, iar Jerry are toate motivele să creadă în blestem mai ales atunci când Samantha devine prizoniera lui Leroy (James Gandolfini), un asasin cu sânge rece dar curios de sensibil trimis de șeful lui Jerry.