Per aggiudicarsi il titolo di Lord, simpatico mascalzone deve sbarazzarsi di otto consanguinei concorrenti. Ottenuto lo scopo e vicino a un ricco matrimonio, è condannato a morte per un delitto che non ha commesso. Graziato, commette un errore fatale.

Alla Pacific Palisades High, un latino povero si innamora di una ragazza problematica del quartiere benestante.

Intrappolato in un animo adolescente troppo gentile e sensibile, Ian ha diciotto anni e una sessualità ancora immacolata. In famiglia è vessato sia da Rex, il fratello maggiore omofobo e razzista, che dal fratello minore che gli rinfaccia le sue conquiste, mentre al centro commerciale dove lavora, un goffo costume da ciambella messicana lo rende preda di insulti e scherni. Su internet, dove può fingersi un giocatore di football palestrato, riesce invece a conquistare la bella Miss Tasty e, dopo l'ennesima delusione amorosa, decide di rubare la Pontiac d'epoca di Rex e di partire alla volta del Tennessee per incontrarla. Compagni di questo viaggio che si rivelerà una lunga e folle avventura sono gli amici di sempre Lance, affabile conquistatore di giovani fanciulle, e Felicia, la vicina di casa punk di cui Ian è da sempre innamorato.

Percie Jones è un uomo di successo, sicuro di sé, certo di avere sempre ragione e di conoscere la verità sulle cose. Quando sua figlia Theresa, l'artistoide della famiglia, si presenta a casa in occasione del 25mo anniversario di matrimonio dei genitori con Simon, un ragazzo bianco, la sorpresa è grande e Pierce non può far altro che cercare di strapazzare il malcapitato…

Josh e Cornelia, lui regista di documentari in crisi creativa, lei produttrice, formano una coppia che sembra avere tutto ma a cui pare mancare moltissimo, specie l'accettazione del tempo che passa. Quando si imbattono nei giovani Jamie e Darby, anche lui regista di documentari, e cominciano a uscire con loro, la vita di Josh e Cornelia cambia e si adegua al loro stile di vita esuberante.

Una volta accettato il fatto che Shakespeare è il più grande sceneggiatore mai esistito e che è davvero difficile prescindere da lui quando si voglia parlare di sentimenti seri, ecco che si ritenta la "contaminazione" così ben riuscita all'esordiente Luhrmann con Romeo+Giulietta: narrare una storia eterna con linguaggio attuale. L'ambiente non è dunque Cipro ma un college della Carolina del sud. Odine (Phifer) è lo studente leader, bravo in tutto, specialmente nello sport, è infatti il capitano della squadra di basket. E' amato da Desi (Stiles), bellissima e figlia del preside. Lo Jago moderno sarebbe Hugo, al quale dà corpo e volto l'emergente Josh Hartnett. La storia si sviluppa, appunto, secondo Shakespeare. Hugo instilla tremenda gelosia in Odine, che alla fine ucciderà l'amata.

Tom lavora alla radio dove si occupa di bollettini stradali notturni: è un bel ragazzo, ha una vita normale e un'insana passione per lo sport. Sarah invece è un'esperta d'arte dallo spirito libero con una famiglia tanto benestante quanto snob. I due, vittime del classico colpo di fulmine, decidono di sposarsi in tutta fretta e dopo il matrimonio partono per il viaggio di nozze in Italia, convinti di vivere un'esperienza che sarà l'idilliaco coronamento del loro sogno d'amore. Grazie al ricco ex fidanzato di Sarah , però, e ad un'irriducibile sfortuna, gli sposini sperimenteranno una luna di miele d'inferno che metterà a dura prova il loro acerbo rapporto.

Venditore di auto usate in crisi coniugale e indebitato con la mafia trova la soluzione a tutto quando un tale, geloso della fidanzata, irrompe nel suo salone e lo prende in ostaggio con tutti i clienti presenti.

Tim e Nick sono vicini di casa e colleghi di lavoro. Ma soprattutto sono grandi amici. Tim ha però maggior successo lavorativo e più ambizioni dell'amico, che invece è un sognatore e un perdigiorno, e lo invita a mettersi in discussione. Una notte Nick decide di mettersi in proprio e inventa un prodotto per eliminare i fastidiosi rifiuti organici prodotti dai cani per la strada, offre a Tim la possibilità di entrare in società con lui ma questi, ritenendo il progetto fallimentare si rifiuta. Quando il Vapoorize verrà effettivamente prodotto e si rivelerà un successo, Nick si arricchirà senza alcun limite, causando così l'invidia vendicativa del suo amico.