Frank Sheeran è un sicario della mafia e veterano della seconda guerra mondiale che sviluppa le sue abilità da esecutore criminale durante il suo servizio in Italia. Diventato vecchio, Sheeran riflette sugli eventi che hanno definito la sua carriera di sicario, in particolare il ruolo che ha avuto nella scomparsa del leader sindacale Jimmy Hoffa, suo amico di vecchia data, e del suo coinvolgimento con la famiglia criminale Bufalino.

Mentre i genitori sono sempre in crisi di coppia, Vic continua ad avere le sue esperienze sentimentali, frutto di esuberanza e imprudenza. Intanto la vispa bisnonna si sposa con un coetaneo.

Hollywood, 1942. Il governo degli Stati Uniti fa pressione sul regista ungherese Michael Curtiz, che sta per finire le riprese di «Casablanca», per accentuare il messaggio di propaganda del film al fine di influenzare l'opinione pubblica a favore dell'intervento del paese nella guerra europea.