새로운 인생을 위한 크리스마스 여행낯선 곳에서 운명적인 사랑이 시작된다!L.A에서 잘 나가는 영화예고편 제작회사 사장인 아만다(카메론 디아즈)는 아름다운 외모에 넘쳐나는 돈, 화려한 인맥 등 누가 봐도 성공한 여자다.부족할 것 없는 그녀에게도 골칫거리가 있었는데 그건 바로 맘처럼 되지 않는 연애문제.같은 회사에 근무하던 남자친구는 회사의 어린 직원과 바람이 나고, 그녀는 이 모든 상황이 끔찍하기만 하다.영국 전원의 예쁜 오두막집에 ..

루시는 비록 초라한 아파트와 고양이 한 마리 그리고 토큰 판매부스에서 일하는 친구가 몇 명 있을 뿐 정작 가장 소중한 사람들인 부모나 가족이 없다. 그런 루시는 지금 넋이 나갈 정도로 잘 생긴 남자와 사랑에 빠져 있다. 그러나 루시는 그를 단 한번이라도 만난 적도 없고, 얘기를 나눠보지도 못했다. 루시가 짝사랑하는 그 남자는 어느날 아침 불량배들에게 떠밀려 플랫폼의 철도 위로 떨어지고 결국 혼수상태로 빠진다.

불경기가 계속되자 파산 상태인 무대 감독 줄리앙 마쉬는 뮤지컬 코미디 '귀여운 숙녀'의 연출 제의를 쾌히 승낙한다. 심하게 병을 앓던 처지라 여생을 편하게 지낼 돈이 필요했기 때문에 그는 쇼의 성공 여부에 연연해한다. 주역을 뽑는 테스트 결과 도로시와 빌리가 선발된다. 연극에서 이미 여러차례 비중있는 역을 해낸 도로시는 제작자 애브너 딜런의 개인적 선택으로 행운을 잡았으며 빌리 또한 잘 알려진 젊은 유망주. 빌리는 브로드웨이 극단에 전혀 경험이 없는 어린 페기에게 호감을 갖게 된다. 그래서 그는 코러스 테스트가 있자 긴장하지 않도록 그녀를 도와주는데 테스트 결과 페기, 안무가의 결프랜드 애니 그리고 로레인이 역할들을 맡게 된다. 그러던 어느날 연출 책임자 마쉬는 도로시가 애브너를 속이고 전 애인인 팻과의 관계를 계속하고 있다는 걸 알게 된다. 그는 제작자인 애브너가 이 사실을 알고 쇼의 후원을 철회한 것을 겁내 사람을 사서 팻에게 폭력을 휘두른다. 주일의 연습 기간이 눈깜짝할 사이에 지나가고 공연팀은 필라델피아에서 첫 공연을 하도록 계획되었다. 그러던 중 도로시는 우연히 팻이 다정하게 페기와 이야기 나누는 것을 목격한다.

월스트리트 최고의 실력을 자랑하는 투자전문 벤처기업가이자, 플레이보이인 잭 캠벨(Jack Campbell: 니콜라스 케이지 분). 그는 13년 전 사랑하는 연인 케이트(Kate Reynolds: 티아 레오니 분)와의 약속을 뒤로 한 채 줄곧 성공만을 향해 달려온다. 그리고, 마침내 뉴욕 맨하탄의 펜트하우스와 꿈의 자동차 페라리 550M, 이천불짜리 최고급 양복에 그의 손길을 기다리며 항시 대기 중인 늘씬한 미녀들까지... 잭 자신은 성공한 자만이 누릴 수 있는 모든 것을 가졌다고 생각한다. 하얀 눈이 소담스레 내리는 크리스마스 이브, 모든 사람들이 가족의 품으로 돌아가는 그날도 늦게까지 일에 빠져있던 잭은 마지막으로 회사를 나와 텅 빈 도시를 걷다가 우연히 식료품가게에 들어선다. 그곳에서 잭은 복권을 바꾸러 왔다가 강도로 돌변한 거리의 부랑아캐쉬를 만나 뜻밖의 상황에 처하지만 사업가적 수완을 발휘해 위기를 모면한다. 그리고 그 복권이 자신의 인생을 완전히 뒤바꿔 놓으리란 걸 꿈에도 모른 채, 자신의 집으로 돌아간다. 즐거운 캐롤에 잠이 깬 잭은 낯선 침대에 두 아이와 강아지, 옛 애인 케이트에 둘러싸여 있는 자신을 보고 소스라치게 놀라 뉴욕의 집으로 돌아간다. 그러나 캐쉬를 만나 사건의 전모를 전해 듣는다. 캐쉬는 잭이 케이트와 함께 하는 삶을 택했을 때의 인생을 경험하고 있는 거라며 그것을 끝내는 것은 전적으로 잭 자신이 알아서 해야한다는 수수께끼 같은 말을 남긴 채 사라진다. 갈 곳이 없어진 잭은 어쩔 수 없이 뉴저지의 작은 마을에 있는 그의 가족에게 돌아간다. 잭은 13년 전보다 훨씬 매력적으로 변한 케이트를 진심으로 사랑하게 되고, 그의 아이들을 통해 이전에 느껴보지 못했던 아버지로서의 사랑도 깨달아간다. 그러던 어느 날, 타이어가게에 들른 월스트리트의 거물 라시터의 눈에 띄게된 잭은 그의 회사중역으로 스카웃 제의를 받고, 또다시 빛나는 성공과 사랑하는 가족사이에서 선택의 기로에 서게 되는데.