Rob Gordon er singel. En singel omgitt av tusenvis av LP-plater, både hjemme og i platebutikken han eier. Kjæresten Laura har akkurat forlatt ham og blitt enda et nummer i hans bedrøvelige statistikk over eks-kjærester. Hvorfor klarer han aldri å holde på et eneste forhold? Er det platene og musikken, eller er det fordi han rett og slett er en dovenpels? Desperat og patetisk begynner han å lete etter årsaken til fiaskoen. Ingen slipper unna. Selv ikke klassevenninner fra barneskolen! Snart innser han at det bare finnes ett eneste forhold han ikke bare blir i, men faktisk ikke klarer å komme ut av. Nemlig det til kameratene i platebutikken. Men den egosentriske besserwisseren Barry og den sjenerte musikk-eksperten Dick har ikke snøring på hva Rob søker. I deres verden staves nemlig kjærlighet med fem bokstaver: V-I-N-Y-L.

Fra prodsentene av 40 Year Old Virgin og Knocked Up kommer et komisk og ærlig innblikk i en ung manns søken etter å bli voksen, og forsøk på å komme over kjærlighetssorgen etter å ha bli dumpet – hvis han bare kunne klare å glemme Sarah Marshall. Den noe famlende musikeren Peter Bretter (Jason Segel, Knocked Up, How I Met Your Mother) har brukt de siste fem årene på å dyrke sin kjæreste, TV-stjernen Sarah Marshall (Kristen Bell, Veronica Mars, Heroes). Peters verden faller sammen når Sarah plutselig dumper ham til fordel for ‘den typen’ (Russell Brand) fra ‘det bandet’. Men planene om å legge problemene bak seg slår helt feil når han skjønner at hans verste mareritt bare såvidt har begynt!

Wendy tilhører en vennegjeng som er sterkt knyttet til hverandre. De inngår en pakt med hverandre om bare å ha sex innenfor gjengen. Når Wendy forelsker seg utenfor gruppa, får hun en tøff utfordring. Vil de andre støte henne ut og gjøre henne venneløs?