카드 게임 가루타를 좋아하는 소꿉 친구 치하야, 타이치, 아라타. 치하야와 타이치는 고등학교에서 재회하고, 가루타 클럽을 만들어 전국 선수권 대회에 도전하기로 결심한다. 어쩌면 다시 아라타와 만날 수 있다는 희망을 가지면서.

꽃길은 하나뿐이라는 아웃사이더 청소년 헌터와 케빈. 메탈에 모든 걸 바쳐, 밴드 경연 대회에서 우승을 노린다. 모두가 둘을 우러러보도록!

퍼시픽 비스타의 치어리더 단장 브리트니는 아버지의 실직으로 빈민가의 크렌쇼 하이츠로 전학간다. 친구들 앞에서 다시는 치어리더를 하지 않겠다는 다짐을 하지만 댄스 없는 그녀의 생활은 무미건조하다. 왕따를 전전하던 브리트니는 치어리더 단장인 카미유의 제안으로 팀에 합류하지만 퍼시픽 비스타의 새 단장 위니의 방해공작은 계속된다. 결국 최고의 치어리더 팀을 가리는 경쟁에서 퍼시픽 비스타와 한판 배틀이 펼쳐지고 브리트니는 비장의 카드를 빼는데...

유명작가가 되기를 꿈꾸지만, 자신의 시 수업조차 듣는 학생이 없어 폐강 위기에 놓인 아빠 렌스와 항상 19금 상상과 변태 짓만 일삼는 문제아 아들 카일의 이야기를 담고 있다. 단둘이 살고 있는 아빠 렌스와 아들 카일. 카일은 학교 친구들 사이에서 왕따를 당하고, 학교 측에서도 퇴학을 시키고 싶을 정도의 문제아이다. 렌스는 사춘기인 카일이 다른 또래들처럼 행동하길 바라고 올바르게 키우기 위해 노력하지만, 아들의 변태적인 행동은 나날이 심해져 가고 결국 카일은 어처구니없게도 자위행위를 하는 도중 죽게 된다. 이를 처음 발견한 아빠 렌스는 슬픔에 목놓아 울지도 못한 채 아들에 대한 사랑으로 카일의 부끄러운 죽음을 자살로 위장하고, 그럴듯하게 유서까지 작성하는데…

고아 소년 짐(Jim Hawkins: 케빈 비솝 분)은 바다를 동경해, 꿈과 모험이 기다리는 바다로 나가고 싶어한다. 안개가 자욱한 어느날 밤, 짐의 술집에 묵고 있던 빌리(Billy Bones: 빌리 코놀리 분)에게 한 장님이 찾아와서는 커다란 검은 점이 그려진 종이를 주고 간다. 뱃사람에게 있어 검은 점은 사형 선고를 의미하는 것으로, 빌리가 플린 선장의 보물 지도를 갖고 있다는 걸 눈치챈 해적들이 선전 포고를 하고 간 것이다. 빌리는 죽기 일보 직전에 보물 지도를 짐에게 넘기고, 곧 몰려든 해적들이 소란 피우는 틈을 타서 짐은 리조, 간조(Gonzo: 데이브 고엘즈 분)와 함께 그곳을 빠져 나온다. 그들은 빌리가 가르쳐준대로 트릴로니를 만나 히스파니올라호를 타고 보물을 찾아 나선다. 히스파니올라 호에는 철두철미한 부선장 미스터 애로우, 개구리 선장 스몰리, 바닷가재를 애완동물로 기르는 외다리 요리사 롱 존 실버(Long John Silver: 팀 커리 분) 등의 선원들이 타고 있었다. 짐이 새로운 친구들과 즐거운 시간을 보내는 사이, 리조와 간조는 실버의 바닷 가재 폴리 일당에게 납치되어 끔찍한 고문을 당한다. 보물 지도를 숨겨둔 곳을 말하라며 리조를 고문하려는 순간, 다행히도 미스터 애로우가 나타나 둘을 구해 주고, 일당을 체포한다. 사태가 심각해지자, 짐은 스몰리 선장(Captain Abraham Smollett: 스티브 휘트미러 분)에게 지도를 맡기고, 선장은 지도를 금고 안에 넣어 둔다. 끈질기게 짐을 구슬려 지도가 선장실의 금고에 있다는 사실을 알아낸 실버는 그날 밤, 미스터 애로우에게 현재 배가 매우 위험한 지역을 항해하고 있다며 미리 살펴보는 것이 배의 안전을 위해 좋을 것 같다고 말한다. 고지식한 미스터 애로우는 실버의 꾀에 넘어가 배의 열쇠 꾸러미를 비롯한 귀중품을 그에게 맡기고서 구명정을 타고 뱃길을 조사하러 나선다.

농구부 주장이며 인기 만점의 꽃미남 트로이와 똑똑하지만 부끄러움이 많은 여학생 가브리엘라가 송년 파티에서 우연히 노래를 부르게 된다. 처음엔 친구들의 장난으로 시작했던 노래가 두 사람의 목소리가 절묘한 하모니를 이루자 둘을 한마음으로 노래를 부르게 된다. 그리고 둘은 서로의 전화번호만 교환하고 아쉬움을 간직한 채 헤어지게 된다. 그러던 중 가브리엘라가 트로이가 다니던 고등학교로 전학을 오면서 둘을 다시 학교에서 만나게 된다. 그리고 때마침 겨울 뮤지컬을 준비하던 다버스 선생님이 개최한 뮤지컬 오디션에서 둘은 다시 한번 노래를 부르게 되고, 2차 오디션을 준비하기에 이른다. 그러나 학교에 이들이 뮤지컬 주연 자리를 놓고 2차 오디션을 본다는 소문이 돌면서 트로이가 속한 농구부와 가브리엘라가 속한 과학클럽은 둘을 갈라 놓기 위해서 계획을 꾸미는데...

재정난에 허덕이고 있는 해링톤 고등학교에서는 주민들의 환호를 받고 있는 아메리칸 풋볼팀 외에는 학생 교사 모두 무기력하기만 하다. 이 학교에는 아웃사이더 6명이 있다. 치어 리더이자 학보 편집장인 미모의 여학생 딜라일라(조다나 브루스터), 사람과 어울리지 않기 위해 레즈비언인 척 하는 스토클리(클리어 듀발), 교통사고로 부모를 잃은 후 전학 온 메리베스(로라 해리스), 학교의 사고뭉치 제키(조쉬 하트넷), 모범생이지만 학생들에게는 왕따인 케이시(엘리야 우드), 풋볼팀 쿼터백으로 엄청난 인기를 누리지만 풋볼팀과 대우받는 현실이 싫어 팀을 나온 스탠(숀 해토시)이 그들이다. 이들 아웃사이더는 교사들의 미움을 받던 드레이크 교장이 살해되자 범인을 찾기 위해 나선다. 그런데 이후 교사들이 하나씩 차례대로 살해되자 서로가 서로를 의심하는 혼란에 빠지기도 한다. 하지만 생물선생님인 펄롱이 죽던 날 케이시가 풋볼 경기장에서 결정적인 단서를 얻는데...

버디(산드라 블록)는 3년 연속 마을 미인 대회 우승자로서 미모를 자랑하는 여인이다. 버디는 미식 축구 선수 출신의 고교 동창 빌과 결혼해 딸 하나를 두고 남부러울 것 없는 가정을 꾸리고 산다. 그러던 어느 날 그녀는 가장 친한 친구 코니의 요청으로 인기 토크쇼 '토니 포스트쇼'에 출연하게 된다. 변신 코너에 출연하는 줄 알고 그 자리에 선 그녀를 기다린 것은 남편의 배신이었다. 코니는 방송을 통해 자신이 빌과 지난 일 년 반 동안 불륜관계를 맺어 왔다는 사실을 확인시켜 준다. 이 사실에 충격을 받은 버디는 딸 버니스를 데리고 고향 스미스빌로 향한다. 이 즈음 버디의 옛 친구 저스틴(해리 코닉 쥬니어)이 고향으로 돌아와 버디를 찾아온다.

시카고 썬 타임지의 유능한 카피 에디터인 조시 겔러는 직접 현장에서 발로 뛰는 취재 기자가 되고 싶어한다. 그런 조시 겔러는 직장에서는 뛰어난 능력을 인정받고 있지만, 개인적인 그녀의 생활은 부족함 투성이다. 고등학교 시절의 조시 겔러는 공부는 잘하는 우등생이었지만 우스꽝스런 외모와 엉뚱한 행동으로 인해 친구들로부터 늘 따돌림을 당했고, 그때 이후 지금까지 변변히 남자 친구 한번 만나본 적이 없다. 조시는 이렇게 탄식한다. "난 키스다운 키스 한번 못해 봤어"라고. 그런 그녀에게 신문사의 괴팍한 사장은 특종을 잡으라며 조시에게 취재 기자 발령을 내린다. 꿈에 그리던 취재 기자 발령을 받으면서 그녀는 자신의 인생에서 상상하지 못했던 변화의 조짐이 보이기 시작한다. 기자로서 그녀에게 주어진 첫번째 임무는 결코 쉽지가 않다. 열일곱살 고등학생으로 위장해서 학교에 들어가 요즘의 십대를 취재하는 것이다. 자기보다 여덟살이나 어린 학생들 틈에서 조시 겔러는 자신이 고등학교 시절에 따돌림을 당했던 아픈 기억을 극복해 가면서 기사 거리를 찾아가게 되는데.

기자지망생 캐리, 치어리더 헤더, 동물보호를 위한 채식주의 활동을 하는 베스 등 세 사람은 학교 최고의 킹카이자 농구팀 주장인 존 터커가 자신들과 동시에 데이트를 해왔음 알게 된다. 그녀들은 배신감에 복수를 다짐하게 되고, 새로 전학온 귀여운 케이트를 이용해 존 터커에게 접근, 그를 유혹해 사랑에 빠지게 한 후 비참하게 차버리게 만드는 계획을 세우는데...

하워드(Howard Langston: 아놀드 슈왈제네거 분)는 의욕적이고 능력있는 사업가. 그러나 일이 너무 바쁘다보니 본의 아니게 아들 제이미(Jamie Langston: 제이크 로이드 분)와 아내 리즈(Liz Langston: 리타 윌슨 분)에게는 평균 점수 이하의 가장일 수 밖에 없다. 반면 그의 옆집에 사는 이혼남 테드(Ted Maltin: 필 하트먼 분)는 아들에게 극진한 정성을 보이는 완벽한 아빠. 테드의 존재로 인해 하워드는 늘 자신이 부족한 아빠라는 컴플렉스에 시달린다. 크리스마스를 이틀 앞둔 어느날, 하워드는 아들에게 크리스마스 선물로 터보맨이라는 로봇 인형을 사주기로 했던 걸 깜빡 잊고 있었음을 깨닫는다. 모처럼 아들에게 점수를 만회할 기회를 잘못하면 망치게 된 것. 그는 터보맨 인형을 사러 이브날 아침 일찍 백화점으로 달려가지만 그해에 아이들에게 가장 인기있는 선물 터보맨은 이미 동이 나고 없었다. 그때부터 터보맨 인형을 사기위한 하워드의 필사적이고 눈물겨운 노력이 시작된다. 한편 하워드 못지않게 필사적으로 터보맨을 사려는 우체부 마이런 라라비(Myron Larabee: 신밧드 분)가 가는 곳마다 나타나서 하워드를 괴롭힌다.

고교 스타 풋볼 선수로 이름 난 제이크는 코치의 명령을 무시한 채 시합 도중 무리한 플레이를 해 하루 아침에 2진으로 강등이 된다. 게다가 치어리더로 활동중인 여자친구 프리실라를 비디오맨에게 빼앗기기 까지 한다. 이에 제이크는 자신의 학교에서 가장 못생긴 여학생을 교내 퀸카로 만들겠다는 결심을 하게 되고 결국 학내에서 범생으로 통하는 제이니를 목표로 선정을 하게 되는데...

스케이트 보드 타기를 가장 좋아하고, 여자 앞에서 한마디도 제대로 못하는 평범한 학생 '코디 뱅크'. 하지만 그에겐 가족 조차 모르는 비밀이 있다. 최고 기밀 기관에서 특수임무수행 능력을 훈련 받은 비밀 요원이라는 것. 코디는 모든 남학생들의 선망의 대상인 '나탈리 코너'의 남자친구가 되어 거대한 야욕을 품고 '나노보트' 함대를 개발하고 있는 과학자인 그녀의 아버지를 감시하라는 임무를 부여 받게 된다. 나탈리의 마음을 사로잡고 세계 평화를 지키기 위한 신세대 스파이 코디 뱅크의 대활약이 시작되는데...