Die Geschichte des Kinos ist ein ständiger Wandel und die Technik entwickelt sich immer weiter. Manny Torres, ein ehrgeiziger Schauspieler und Sohn mexikanischer Einwanderer, erlebt diesen Fortschritt hinter den Kulissen der Traumfabrik mit eigenen Augen. Doch es bahnt sich eine tiefe Krise für etablierte Stars wie Jack Conrad oder aufstrebende Sternchen wie Nellie LaRoy an, denn der Tonfilm steht vor der Tür. Die größten Stars der Branche müssen um ihre Karriere fürchten, während Jazz, opulente Partys, Sex, Drogen und Alkohol Hollywood immer noch immer fest im Griff haben. Die Epoche, in der das Kino das Sprechen erlernt hat, ist für viele Schauspieler eine Zeit des Abschieds. Vor allem, wenn es mit dem Geld knapp wird, können es auch Publikumsmagneten wie Nellie LaRoy nicht vermeiden, sich mit fadenscheinigen Gestalten einzulassen – und plötzlich geht es nicht nur vor der Kamera um Leben und Tod...

Nach langer Zeit treffen drei Menschen im Büro eines erfolgreichen Hollywood-Produzenten wieder zusammen: die Schauspielerin Georgia, der Regisseur Fred und der Drehbuchautor James. Der Produzent Shields will unbedingt mit ihnen einen Film produzieren. Nahezu bankrott sitzt er in Europa und braucht nun Geld, um sich vor der Pleite zu retten. Die drei Protagonisten kennen Shields von früher und jeder von ihnen hat auf seine Weise schlechte Erfahrungen mit ihm gemacht.

Jake Hannaford, der im Hollywood der goldenen Ära große Erfolge gefeiert hatte, plant kurz vor seinem 70. Geburtstag mit seinem neuen Projekt The Other Side of the Wind ein Comeback. Er dreht einen Avantgardefilm, der sich mit greller Inszenierung und großzügigen Sexszenen auch auf den gewandelten Zuschauergeschmack des New Hollywood-Kinos einstellt. Die Dreharbeiten gerieten allerdings ins Stocken, als der junge Hauptdarsteller John Dale wütend vom Filmset stürmte und nicht mehr zurückkehrte. Nun ist die Zukunft des Filmprojektes gefährdet...

Fedora, einst ein von allen geliebter und umjubelter Hollywoodstar, hat sich aus dem Filmgeschäft zurückgezogen und weit weg von Los Angeles und seinem Treiben auf einer griechischen Insel niedergelassen. In ihrer luxuriösen Villa wird sie bewacht von der Gräfin Sobryanksi und deren Mann sowie von ihrem Arzt und einer Krankenschwester. Jeglicher Kontakt mit der Außenwelt ist ihr mehr oder weniger verwehrt. Eines Tages begeht sie Selbstmord. Bei dem pompösen Begräbnis erinnert sich der Filmproduzent Barry Detweiler an seine letzte Begegnung mit ihr, die nicht die einzige in seinem Leben war.

1940 verkriecht sich Herman J. Mankiewicz auf einer abgelegenen Ranch in der Mojave Wüste. Der nach einem Unfall auf Krücken angewiesene, schwer alkoholkranke Autor soll dort für das Regie-Debüt des neuen Hollywood-Wunderkinds Orson Welles in nur 60 Tagen das Skript schreiben – unterstützt von der britischen Schreibkraft Rita und der deutschen Krankenschwester Freda. In dem Film geht es um einen reichen Zeitungsmagnaten, einen Menschen wie William Randolph Hearst, den Mankiewicz 1930 kennenlernte, mit dem er sich anfreundete und schließlich nach turbulenten Jahren entzweite. So wird „Citizen Kane“ zur ganz persönlichen Abrechnung mit Hearst ... aber auch mit einem anti-liberalen Hollywood.

Boy Wonder war einst ein berühmter Stummfilmregisseur. Nun, zu Beginn des Tonfilms, hält er sich mit billigen Pornos über Wasser. Eines Tages schauen sein Produzent und dessen Freundin Cathy zu Dreharbeiten vorbei. Als die Darstellerin an einer Überdosis stirbt, übernimmt Cathy glatt deren Part.

Hin- und hergeschoben zwischen Pflegefamilien, wächst Norma Jeane Baker in dürftigen Verhältnissen auf. Trotz ihrer bewegten Jugend schafft es die wunderschöne Frau in Hollywood Fuß zu fassen und entwickelt sich zu einer Hollywood-Ikone, die Männer um den Verstand bringt. Allerdings sorgen die toxischen Beziehungen und die ständige Suche nach einem Mann, der die Lücke ihres nie dagewesenen Vaters füllen kann, für einen komplizierten Verlauf ihrer Karriere. Während sie vor der Kamera das strahlende Hollywood-Girl gibt, sieht es hinter der Fassade deutlich düsterer und trauriger aus. Schauspielerin, Sexbombe, Mensch: Marylin Monroe muss viele Rollen verkörpern, die jedoch ihr eigenes Ich in den Hintergrund rücken.

Medienmogul William Randolph Hearst und seine Geliebte, Schauspielerin Marion Davies, laden Freunde aus der Unterhaltungsbranche zu einem Törn auf ihre Yacht ein, unter ihnen auch Charlie Chaplin. An Bord wird ausgelassen gefeiert - und auch die Gefühle geraten außer Kontrolle. Vor allem Chaplin kann seine Verehrung für Marion einfach nicht unterdrücken - sehr zum Unmut des eifersüchtigen Hearst. Einer der Passagiere wird den Ausflug nicht überleben.

1969, die aufstrebende und gefeierte Schauspielerin Sharon Tate wurde gerade ermordet und auch Ike Jerome (James Franco) wird kurz verdächtigt. Der sonderbare junge Mann ist nämlich gerade erst in die Traumfabrik gekommen und will dort Karriere machen. Er ist fanatisch, liebt Filme über alles und hat sich sogar Montgomery Clift und Elizabeth Taylor auf die Glatze tätowieren lassen. Doch das Hollywood dieser Legenden verabschiedet sich gerade. Junge Filmemacher wie Francis Ford Coppola (gespielt von Horatio Sanz) und Martin Scorsese (Thomas Ian Nichols) erobern die Traumfabrik, neue Schauspieler streben nach oben. Bei seinen Abenteuern trifft Ike unter anderem auf Hollywood-Starlet und Femme Fatale Soledad Paladin (Megan Fox), Surfer-Hippie Viking Man (Seth Rogen) und die sehr erfolgreiche Cutterin Dotty (Jacki Weaver).