Прича о Марго Ченинг, угледној бродвејској звезди која одлучи да помогне једној од својих највећих обожаватељки, Еви Харингтон. Ченингова јој даје посао ПР менаџера, али Ева се све више уплиће у живот велике глумице, и озбиљно прети да угрози њену каријеру и односе са пријатељима.

Радња филма смештена је у Лос Анђелес, а бескрајно дуг булевар познат у Лос Ангелесу, жена која је доживела амнезију, као и смртоносни мистериозни заплет су само неки од елемената ове љубавне приче Дејвида Линча. Наиме, пошто је доживела аутомобилску несрећу у Лос Анђелесу коју је једина преживела, Рита ( Лора Харинг) доживљава амнезију. После несреће, њен пут ће се на чудан начин испреплетати са путем плавоокехер Бети Елмс (Наоми Вотс), која покушава да се на неки начин прослави, али упознавши Риту, спремна је да скрене са свог пута јер ју је заинтригирала ситуација у којој се Рита нашла. Бети је вољна да помогне Рити да реше ову мистерију, али две жене убрзо откривају да ништа није онако како изгледа у граду снова.

„Било једном… у Холивуду“ права је холивудска прича о једном глумцу и његовом двојнику који крећу на пут како би пронашли своје место под сунцем у филмској индустрији. Њихово путовање одвија се на врхунцу хипи Холивуда, давне 1969. године у ЛА-у. Главни ликови у филму Рик Далтон, бивша звезда једне вестерн ТВ серије и његов дугогодишњи двојник Клиф Бут у време задњих трзаја златног Холивуда боре се за свој успех у светској престоници филмске индустрије коју више не препознају. Али Рик има популарну комшиницу – Шерон Тате.

Овај фикцијски портрет Мерилин Монро одважно даје нови поглед на бурни живот ове холивудске легенде... и цене коју је платила за славу.