Jonathan (Elijah Wood) é um jovem judeu americano, que vai até à Ucrânia em busca da mulher que salvou a vida de seu avô na 2ª Guerra Mundial. Nessa viagem é auxiliado por Alex Perchov (Eugene Hutz), um precário tradutor que mais atrapalha do que ajuda, e pelo avô de Alex, um motorista mal-humorado que anda sempre acompanhado de seu mal-cheiroso e desobediente cão, baptizado de Sammy Davis Jr. Durante a jornada o inusitado quarteto descobre segredos sobre a ocupação nazi e a cumplicidade do governo ucraniano da época.

Ucrânia, século 16. Taras se estabeleceu confortável vida em fazenda depois de anos de aventuras de capa e espada com seus companheiros cossacos. Apesar de não ser rico, ele é capaz de enviar seu filho Andrei longe para uma escola polaca. Neste momento os poloneses são os Senhores da Ucrânia e a origem dos cossacos é a luta dos servos ucranianas para libertar-se e as suas terras de dominação polonesa. Para este fim Taras espera que seu filho seja educado como o inimigo. Em vez disso, Andrei se apaixona pela filha de um nobre polonês, criando o palco para um confronto entre o amor, a honra da família, e uma luta pela identidade nacional.