Ben (Jimmy Fallon) é um fã obcecado pelo time de baseball Boston Red Sox. Devido a palestra dada aos alunos da turma para a qual dá aula, Ben conhece Lindsey Meeks (Drew Barrymore), por quem se apaixona de imediato. O relacionamento entre eles segue muito bem, até que Lindsey percebe que sempre fica em segundo plano em relação ao time que Ben tanto adora.
Peter Sanderson (Steve Martin) é um advogado solitário e divorciado, que ainda é perdidamente apaixonado por sua ex-esposa (Jean Smart). Peter tenta levar uma vida normal e ser um bom pai, sendo que para conhecer novas pessoas costuma entrar em bate-papos na internet. Num dia ele inicia um animado papo com Ivy League, uma advogada com quem marca um encontro. Em seu lugar aparece Charlene Morton (Queen Latifah), uma ex-presidiária desbocada que se fez passar por advogada no chat para chamar sua atenção. Na verdade Charlene quer que Peter atue em seu caso como advogado, na intenção de provar sua inocência. Porém o que Peter mais quer é ficar longe dela, o que será difícil de acontecer devido a insistência de Charlene em obter o que deseja.
Sarah Nolan (Diane Lane) é uma professora que está em busca de um grande amor. Após inúmeras tentativas desastrosas, ela é apoiada por sua família a colocar um anúncio procurando um namorado. Mas há uma única condição ao pretendente: que ele ame cachorros tanto quanto ela.
Um grupo de trapaceiros, liderado por Michael (Kurt Russell) e Murphy (Kevin Costner), planeja um assalto a um cassino de Las Vegas. Porém, como o assalto ocorrerá em meio à uma convenção de imitadores de Elvis Presley, eles precisam se vestir a caráter para executar o roubo.
Kate é uma noiva mandona e controladora que não deixa nada nem ninguém atrapalhar o dia do seu casamento. Isto é, até ela tornar-se vítima de sua própria tirania quando uma escultura de gelo que rejeitou cai sobre ela e a mata horas antes do casamento. Um ano se passa e Henri, seu amado noivo, ainda não prosseguiu com sua vida. A irmã de Henri decide tomar uma atitude e contrata Ashley, uma chef que faz bicos como médium, para fingir que Kate está entrando em contato com ela do além para encorajá-lo a namorar novamente. Quando Ashley se apaixona por Henri, a paixão por controle de Kate ressuscita e ela retorna, furiosa, com objetivo de deixar Ahsley - a única pessoa que realmente pode vê-la e ouvi-la - completamente louca e longe da vida de Henri.
Após cinco anos de romance, David recebe um ultimato de sua namorada, Sarah. Ela acha que chegou o momento de se casarem e exige uma definição. Para complicar, seu velho amigo Michael, um lendário mulherengo, anuncia que também vai se casar, aumentando a pressão sobre ele. Por sorte, Sarah precisa viajar para fora da cidade a negócios e lhe dá dois meses para avaliar sua proposta. Desorientado, David decide procurar seus melhores amigos, Jonesey e Michael, em busca de conselho. Quando o trio está perambulando pela cidade (Los Angeles), um fato inesperado complica a situação. David conhece uma jovem misteriosa num restaurante mexicano e cisma que ela pode ser a mulher da sua vida. Paralelamente, Sarah é assediada pelo chefe em Nova York.
Esta é história de quatro amigas. Três são casadas e pertencem à classe social mais rica de Los Angeles e a outra é solteira e tem dificuldades financeiras. Mas todas enfrentam a idade adulta, com os desafios da vida, da amizade, da carreira e do dinheiro.